Azokupplung

Darstellung von Azoverbindungen durch Umsetzung eines Diazoniumsalzes mit einem elektronenreichen Aromaten:

Mechanismus

Da Aryldiazoniumsalze schwache Elektrophile sind, gehen Sie nur mit aktivierten Aromaten Reaktionen ein. So sind erst Phenolate genügend reaktiv:

Die Azokupplung erfolgt selektiv in para-Position, ausser es ist ein Substituent vorhanden (dann ortho).

Aniline können auch über eine N-Kupplung reagieren: es wird ein Triazen gebildet. Aryltriazene sind meistens nur unter Eiskühlung stabil und lagern zum C-Kupplungs-Produkt um: