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Verwandte Reaktionen: Diazotierung

Organic Chemistry Portal: Azo Coupling

Azokupplung

Darstellung von Azoverbindungen durch Umsetzung eines Diazoniumsalzes mit einem elektronenreichen Aromaten:


Mechanismus

Da Aryldiazoniumsalze schwache Elektrophile sind, gehen Sie nur mit aktivierten Aromaten Reaktionen ein. So sind erst Phenolate genügend reaktiv:

Die Azokupplung erfolgt selektiv in para-Position, ausser es ist ein Substituent vorhanden (dann ortho).

Aniline können auch über eine N-Kupplung reagieren: es wird ein Triazen gebildet. Aryltriazene sind meistens nur unter Eiskühlung stabil und lagern zum C-Kupplungs-Produkt um: