Verwandte Reaktionen: Dakin, Rubottom
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Baeyer-Villiger-Oxidation
In der Baeyer-Villiger-Oxidation werden Ketone zu Estern beziehungsweise cyclische Ketone zu Lactonen umgesetzt. Als Oxidationsmittel werden Peroxysäuren eingesetzt.
Mechanismus
Die Reaktion läuft über Addition des nucleophilen Sauerstoffs des Peroxids ab - die Reaktivität des Carbonyls wird durch Addition einer Lewis-Säure oder eines Protons erhöht:
In einem zweiten Schritt folgt die Umlagerung eines Substituenten:
Hierbei hängt die Selektivität von der Wanderungsfähigkeit des Substituenten ab:
tert. Alkyl > Cyclohexyl > sek. Alkyl > Phenyl > prim. Alkyl > CH3
Beispiele zur Selektivität:
