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Namensreaktionen

Verwandte Reaktionen: Barton-Decarboxylierung

Organic Chemistry Portal: Barton-McCombie Reaction (Barton Desoxygenation)

Barton-McCombie-Reaktion
Barton-Desoxigenierung

Die Barton-McCombie-Reaktion ermöglicht die Desoxigenierung von Alkohlen - nach vorhergehender Derivatisierung zum Thiocarbonyl-Derivat. Die eigentliche Reaktion verläuft mit Tributylzinnhydrid als H. - Donor  radikalisch.

Die Reaktion wird normalerweise mit einem Radikalstarter (z.B. AIBN) in Gang gesetzt:

Triebkraft der Reaktion ist die Ausbildung einer starken S-Sn-Bindung:

Vorteil der Barton-Desoxigenierung ist ihre hohe Selektivität und die milde Reaktionsführung. Zum Nachteil der hohen Toxizität der verwendeten Zinn-Verbindungen kommt hinzu, dass sich die Zinn-Organyle schlecht vom Produkt abtrennen lassen.