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Organic Chemistry Portal: Claisen Condensation

Claisen-Kondensation
Acetessigkondensation

Die Claisen-Kondensation ermöglicht ausgehend von Estern die Synthese von β-Ketoestern.


Mechanismus

Im ersten Reaktionsschritt bildet sich ein Esterenolat:

Das Enolat greift als Nucleophil ein zweites Äquivalent des Esters an:

Da der pKa-Wert der Keto-Verbindung bei 11 liegt (EtOH = 16), befindet sich das Gleichgewicht rechts:

Das Enol des Produktes ist nicht sehr basisch und kommt als Nucleophil nicht in Frage.

Besitzt der Keto-Ester keine aciden Protonen, so wird er durch Deprotonierung nicht aus dem vorgelagerten Gleichgewicht entfernt:

Da Ethanolat als Base und als Nucleophil wirkt, ist das Gleichgewicht sogar eher links. Bei dieser Reaktion ist der Einsatz einer starken, nicht nucleophilen Base hilfreich.

Gemischte Claisen-Kondensation sind möglich, wenn der im Überschuss eingesetzte Ester keine Protonen an C-α besitzt. Besitzen beide Ester α-Protonen, so ist mit mehrheitlich statistischen Produktgemischen zu rechnen.

Die intramolekulare Variante der Claisen-Kondensation wird Dieckmann-Kondensation genannt.