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Namensreaktionen

Verwandte Reaktionen: Dess-Martin, Jones, Oppenauer, Swern

Organic Chemistry Portal: Corey-Kim Oxidation

Corey-Kim-Oxidation

Die Corey-Kim-Oxidation ermöglicht die Synthese von Aldehyden aus primären Alkoholen und von Ketonen aus sekundären.

Sie ähnelt mechanistisch der Swern und der Pfitzner-Moffatt-Oxidation.


Mechanismus

Die Reaktion von N-Chlorsuccinimid mit Dimethylsulfid führt zu einem Chlorsulfonium-Ion, welches mit Alkoholen zu Alkoxysulfonium-Ionen umgesetzt wird:

Durch Zugabe von Base bildet sich ein Schwefelylid, welches umlagert und Dimethylsulfid eliminiert: