Organic Chemistry Portal: Corey-Winter Olefin Synthesis
Corey-Winter-Olefin-Synthese
Corey-Winter-Fragmentierung
Die Reaktion ermöglicht die Darstellung von Alkenen aus 1,2-Diolen. Im ersten Schritt bildet sich ein Thiocarbonat durch Umsatz des Dioles mit Thiocarbonyldiimidazol oder Thiophosgen. Nach Zugabe von Trimethylphosphit erfolgt unter Erhitzen eine syn-Eliminierung:
Mechanismus
Durch Angriff des Phosphors am Schwefel kommt es vermutlich zur Ausbildung eines Carbenes, welches schliesslich nach katalytischer Reaktion mit Trimethylphosphit analog einer Rückreaktion der 1,3-dipolaren Cycloaddition zerfällt:
