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Namensreaktionen

Verwandte Reaktionen: Corey-Kim, Jones, Swern

Organic Chemistry Portal: Dess-Martin Oxidation

Dess-Martin-Oxidation

Diese Oxidation von primären und sekundären Alkohlen zu Aldehyden und Ketonen bei Verwendung des Dess-Martin-Periodinans ist sehr selektiv und mild.


Mechanismus

Während der Reaktion wird eine Acetyl-Gruppe des Periodinan-Reagenzes durch einen nucleophilen Angriff des Alkohols ersetzt.

Ein Protonen-Transfer führt zu den Endprodukten:

Die Dess-Martin-Oxidation kann bei Raumtemperatur in Chloroform oder Dichlormethan mit nur 1.1 eq. des Periodinans durchgeführt werden. Die Reaktion ist in etwa 0.5 h - 2 h abgeschlossen. Nach einer basischen Hydrolyse des Iod(I)-Derivates lässt sich die Reaktion einfach aufarbeiten.

Funktionelle Gruppen wie Enolether, Epoxide, Furane und Sulfide werden nicht oxidiert.