Verwandte Reaktionen: Gewald-Reaktion
Engl. / Lit.: Fischer Indole Synthesis
Fischer-Indol-Synthese
Bildung von Indolen durch Erhitzen von Arylhydrazonen von Aldehyden und Ketonen in Beisein von Lewis- oder Protonen-Säuren:
Mechanismus
Die benötigten Arylhydrazone werden durch Reaktion von Arylhydrazinen (Produkte der Fischer-Reduktion) mit enolisierbaren Ketonen oder Aldehyden erhalten:
Nach einer Tautomerisierung zum Enhydrazin folgt eine Diaza-Cope-Umlagerung zu einem Diimin und eine weitere Tautomerisierung:
Der Ringschluss zum 2-Amino-2,3-dihydroindol führt nach säurekatalysierter Abspaltung von NH3 zum Indol.
