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Fischer-Indol-Synthese

Bildung von Indolen durch Erhitzen von Arylhydrazonen von Aldehyden und Ketonen in Beisein von Lewis- oder Protonen-Säuren:


Mechanismus

Die benötigten Arylhydrazone werden durch Reaktion von Arylhydrazinen (Produkte der Fischer-Reduktion) mit enolisierbaren Ketonen oder Aldehyden erhalten:

Nach einer Tautomerisierung zum Enhydrazin folgt eine Diaza-Cope-Umlagerung zu einem Diimin und eine weitere Tautomerisierung:

Der Ringschluss zum 2-Amino-2,3-dihydroindol führt nach säurekatalysierter Abspaltung von NH3 zum Indol.