Verwandte Reaktionen: Bohlmann-Rahtz-Pyridin-Synthese, Hantzsch-Dihydropyridin-Synthese
Engl. / Lit.: Friedlaender Synthesis
Friedländer-Chinolin-Synthese
Synthese von Chinolinen durch Cyclokondensation eines o-Aminoaryl-Aldehydes oder Ketons mit einem Keton, welches eine α-Methylengruppe besitzt:
Mechanismus
Im ersten Schritt erfolgt eine basen- oder säurekatalysierte Aldolkondensation:
Auch der Ringschluss findet unter Katalyse einer Säure oder Base statt:
Werden Ketone mit zwei α-Methylengruppen als Edukte verwendet, so kann die Selektivität in Grenzen beeinflusst werden:
