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Namensreaktionen

Verwandte Reaktionen: Delépine-Reaktion, Eschweiler-Clarke, Staudinger

Organic Chemistry Portal: Gabriel Synthesis

Gabriel-Synthese

Die Gabriel-Synthese ermöglicht die Darstellung von primären Aminen.


Mechanismus

In der Gabriel-Synthese wird Kaliumphtalimid als -NH2-Synthon benützt. NH3 liegt hier in einer geschützten Form vor, die genügend nucleophil ist, mit Halogeniden SN2-artig zu reagieren. Die Umsetzung des neutralen Phthalimid mit Kalilauge zeigt, dass die ungeladene NH-Gruppe sogar sauer ist:

Nach der Reaktion mit einem Halogenid ist das entstehende Zwischen-Produkt wie das unsubstituierte Phthalimid nicht basisch und auch nicht nucleophil:

Eine Hydrolyse ist nur unter drastischen Bedingungen möglich. Weit milder ist die Umsetzung mit Hydrazin:

Die Gabriel-Synthese eignet sich als Fortsetzung der Hell-Volhard-Zelinsky-Reaktion zur Synthese von a-Aminosäuren:

a-Aminosäuren sind auch nach Umsetzung mit Bromdiethylmalonat (ev.  Alkylierung), gleichzeitiger Hydrolyse und Decarboxylierung zugänglich: