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Namensreaktionen

Verwandte Reaktionen: Bohlmann-Rahtz-Pyridin-Synthese, Friedländer-Chinolin-Synthese

Organic Chemistry Portal: Hantzsch Dihydropyridine Synthesis (Pyridine Synthesis)

Hantzsch-Dihydropyridinsynthese
(Pyridinsynthese)

Diese Reaktion ermöglicht die Darstellung von Dihydropyridin-Derivaten und durch deren Oxidation mit Salpetersäure von Pyridinen.


Mechanismus

Wichtige Vorstufen der Hanztsch-Dihydropyridinsynthese sind ein Produkt einer Knoevenagel-Kondensation:

als auch ein Enamin welches aus dem zweiten Äquivalent des Ketoesters gebildet wird:

Diese Fragmente kondensieren zum Dihydropyridin:

Die Rolle des Protonenübertragungsreagenzes wird von Ammoniak übernommen.

Die erhaltenen Dihydropyridin-Derivate lassen sich in Salpetersäure zum Pyridin oxidieren und in einem weiteren Schritt decarboxylieren: