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Organic Chemistry Portal: Kolbe-Schmitt Reaction

Kolbe-Schmitt-Reaktion

Unter der Kolbe-Schmitt-Reaktion versteht man die Synthese von Salicylsäure-Derivaten ausgehend von Phenolaten.


Mechanismus

Durch Deprotonierung (pKa, Phenole ~ 10) lassen sich Phenolate erhalten, die in ortho und para - Position partiell negativ geladen sind.

Die Phenolate reagieren bevorzugt in ortho-Position mit CO2 ab - gefolgt von einer Re-Aromatisierung. Man beachte die Rolle des Natriumions: