Mannich-Reaktion

Die Mannich-Reaktion ermöglicht die Amino-Methylierung von Aldehyden, Ketonen oder anderer C-acider Verbindungen.

Mechanismus

Zuerst bildet sich aus dem Amin (oder Ammoniak) zusammen mit Formaldehyd ein Iminiumion:

Die CH-acide-Verbindung lässt sich leicht deprotonieren und befindet sich - mit dem hier aufgeführten Enolat als Zwischenstufe - in einer Keto-Enol-Tautomerie. Das Enolat greift das Iminiumion an: