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Namensreaktionen

Verwandte Reaktionen: Corey-Kim, Swern, Tischtschenko

Organic Chemistry Portal: Meerwein-Ponndorf-Verley Reduction, Oppenauer Oxidation

Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion
Oppenauer-Oxidation

Die Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion (MPV) ist die Reaktion einer Carbonylverbindung mit einem Alkohol, der unter Übertragung von Hydrid oxidiert wird. Wird Isopropanol als Hydrid-Donor eingesetzt, so kann das entstehende Aceton einfach während der Reaktion aus dem Gleichgewicht entfernt werden.

Als Katalysatoren werden Aluminiumalkoholate eingesetzt. Die Reaktion verläuft über einen sechsgliedrigen Übergangszustand:

Als Alternative stehen Reduktionen mit Natriumborhydrid und Lithiumaluminiumhydrid zur Wahl. Doch die Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion ist bei Substraten mit unterschiedlichen, reduktionsempfindlichen Substituenten meist selektiver.

Die Openauer-Oxidation (OPP) - die Rückreaktion - hat eine geringere Bedeutung. Sie kann aber durchaus als Alternative zu toxischen Reagenzien (Chrom) und der Swern-Oxidation in Frage kommen. In typischen Oppenauer-Oxidationen wird ein Überschuss an Aceton eingesetzt, wodurch sich das Gleichgewicht in Richtung des gewünschten Produktes verschiebt.

Nebenprodukte der MPV und der OPP stammen meist aus Tischtschenko-Reaktionen.