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Organic Chemistry Portal: Prins Reaction

Prins-Reaktion

Die Prins-Reaktion - eine säurekatalysierte Addition von Olefinen an Formaldehyd (oder anderen Aldehyden) - ergibt je nach Reaktionsbedingungen unterschiedliche Produkte:

Ein Überschuss Formaldehyd und Temperaturen bis 70°C führen zur Bildung des Acetals als Hauptprodukt. Wird nur ein Äquivalent des Aldehydes bei Temperaturen > 70°C umgesetzt, so erhält man Diol als Hauptprodukt.


Mechanismus

Ein Überschuss Formaldehyd und Temperaturen bis 70°C führen zur Bildung des Acetals als Hauptprodukt. Wird nur ein Äquivalent des Aldehydes bei Temperaturen > 70°C umgesetzt, so erhält man Diol als Hauptprodukt.

Die Reaktion verläuft nach der Addition des Olefins über ein Carbeniumion, das durch das benachbarte Sauerstoff-Atom stabilisiert wird und das auf drei unterschiedliche Weisen weiterreagieren kann:

Durch Hydrolyse zum 1,3-Diol:

Durch Deprotonierung zum Alken:

Durch Addition eines weiteren Äquivalentes Formaldehyd zum Acetal:

Eine weitere Möglichkeit ist das Durchführen der Reaktion in Beisein von anderen Nucleophilen: