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Namensreaktionen

Verwandte Reaktionen: Olefinmetathese, RCM

Organic Chemistry Portal: Ring Opening Metathesis (Polymerization)

Ringoeffnungsmetathese
(-Polymerisation)

Die Ringöffnungsmetathese (ROM) ermöglicht unter Vorhandensein eines Überschusses eines terminalen Olefins die Bildung von offenkettigen Produkten aus gespannten Systemen:

   Diverse Edukte

Es gilt zu beachten, dass die Metathese am besten an gut zugänglichen Olefinen stattfindet. Deshalb muss ein Überschuss des terminalen Olefins eingesetzt werden, da ein Teil davon Nebenprodukte bildet. Die Reaktionsbedingungen (Kat, Temperatur, Abbruchkriterium, ...) sind so zu wählen, dass bei einer hohen Ausbeute des gewünschten Produktes aufgearbeitet wird.

Die Reaktion mit Ethen ist davon ausgeschlossen, denn eine Umalkelydenierung ist hier nicht möglich!

Aber auch beim Einsatz von Ethen als ein Edukt muss mit hohen Verdünnungen gearbeitet werden, um die Reaktion der neuen terminalen Doppelbindungen des Produktes untereinander zu verhindern.

Wird nur Katalysator und ein gespanntes Olefin eingesetzt, so kann eine Polymerisation stattfinden (es ist nicht unüblich, verschiedene Katalysatoren, Lösungsmittel, Konzentrationen, Temperaturen zu testen, um das beste Resultat zu erhalten):

Die Reaktionsmechanismen sind deren ähnlich, welche bei Olefinmetathese und Ringschlussmetathese beschrieben wurden. Es ist zu beachten, dass die ROM aufgrund von allen möglichen Kombinationen gut zugänglicher Olefinen zu einer Vielzahl an Nebenprodukten führen kann.

Ob RCM, ROM oder ROMP abläuft, hängt sowohl von der Ringspannung ab, kann aber auch über die Eduktkonzentration und die Reaktionsbedingungen gesteuert werden (intra vs. intermolekulare Reaktion).