Verwandte Reaktionen: Michael
Engl. / Lit.: Robinson Annulation
Robinson-Anellierung
Die Robinson-Anellierung ist eine sehr nützliche Reaktionsabfolge zum Aufbau von komplexen, polycyclischen Verbindungen, vornehmlich Stereoid-Derivaten.
Mechanismus
Unter Basenkatalyse und thermodynamischer Kontrolle bildet sich ein Gleichgewicht zwischen thermodynamisch günstigem Enol und dem Keton. Die Enol-Form reagiert mit einem Vinylketon-Derivat in einer Michael-Addition ab:
Das neu gebildete Enol muss tautomerisieren, nur die rechte Form kann in der Aldoladdition einen Sechsring ausbilden:
Die Aldol-Addition wird von einer Kondensation gefolgt. Unter Wasserabspaltung bildet sich eine konjugierte Doppelbindung:
