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Robinson-Anellierung

Die Robinson-Anellierung ist eine sehr nützliche Reaktionsabfolge zum Aufbau von komplexen, polycyclischen Verbindungen, vornehmlich Stereoid-Derivaten.


Mechanismus

Unter Basenkatalyse und thermodynamischer Kontrolle bildet sich ein Gleichgewicht zwischen thermodynamisch günstigem Enol und dem Keton. Die Enol-Form reagiert mit einem Vinylketon-Derivat in einer Michael-Addition ab:

Das neu gebildete Enol muss tautomerisieren, nur die rechte Form kann in der Aldoladdition einen Sechsring ausbilden:

Die Aldol-Addition wird von einer Kondensation gefolgt. Unter Wasserabspaltung bildet sich eine konjugierte Doppelbindung: