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Namensreaktionen

Verwandte Reaktionen: Wittig

Organic Chemistry Portal: Schlosser Modification

Schlosser-Variante
der Wittig-Reaktion

Die Schlosser-Variante ermöglicht die selektive Darstellung von (E)-Olefinen.


Mechanismus

Die eingesetzten Lithiumsalze bewirken die Bildung von cis- und trans- Lithiobetainen, welche mit Phenyllithium unter "Verlust" eines Stereozentrums zum Oxidoylid deprotoniert werden können.

Das Oxidoylid wird stereoselektiv zum trans-Betain protoniert :

Durch einen Überschuss Kaliumbutanolat wird Li+ durch K+ ausgetauscht. Die Reaktion läuft analog der unmodifizierten Wittig-Reaktion zu Ende: