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Organic Chemistry Portal: Schotten-Baumann Reaction

Schotten-Baumann-Methode

Bei der Acylierung von Aminen mit Säurechloriden oder Anhydriden wird ein Äquivalent Säure freigesetzt, welches noch nicht umgesetztes Amin protonieren würde. In der Schotten-Baumann-Methode wird deshalb ein Äquivalent NaOH zur Neutralisation der freigesetzten Säure eingesetzt.

Als beste Methode hat sich bewehrt, Amin und Säurechlorid vorzulegen und wässrige Kalilauge in die Mischung zu tropfen. (Alternativ kann Amin in der Kalilauge vorgelegt werden und das Säurechlorid zugetropft werden, denn Amine sind bessere Nucleophile als Hydroxid-Ionen).


Mechanismus

Das folgende Schema zeigt die Bedeutung der Base, denn das Amoniumion kann nicht als Nucleophil reagieren.

Wird auf ein zusätzliches Äquivalent Base verzichtet, so läuft die Reaktion nur bis zu einem Umsatz von 50%.