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Namensreaktionen

Verwandte Reaktionen: Delépine-Reaktion, Eschweiler-Clarke, Gabriel

Organic Chemistry Portal: Staudinger Reaction

Staudinger-Reaktion
Staudinger-Reduktion

Azide können durch Hydrierung in Amine umgewandelt werden. Sehr milde und neutral läuft hingegen die Staudinger-Reaktion ab: Triphenylphosphin bildet zusammen mit dem Azid zuerst ein cis-configuriertes Phosphazid. Die nachfolgende Stickstoffabspaltung verläuft konzertiert. Das entstandene Phosphazen (Phosphinimin) lässt sich durch Hydrolyse in Phosphinoxid und das Amin umsetzen.


W. Q. Tian, Y. A. Wang, J. Org. Chem. 2004, 69, 4299. DOI
F. L. Lin, H. M. Hoyt, H. v. Halbeek, R. G. Bergman, C. R. Bertozzi, J. Am. Chem. Soc, 2005, 127, 2686. DOI

Die Staudinger-Reaktion ermöglicht, -N3 als -NH2-Synthon zu benützen.