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Organic Chemistry Portal: Willgerodt-Kindler Reaction

Willgerodt-Kindler-Reaktion
Willgerodt-Reaktion

Die Willgerodt-Reaktion ermöglicht die Synthese von Arylcarbonsäureamiden aus Arylaldehyden oder Arylalkylketonen:

Die Umsetzung erfolgt im allgemeinen bei hohen Drucken und Temperaturen. Die Kindler-Modifikation, in der anstelle eines Polysulfids elementarer Schwefel und sekundäre Amine verwendet werden, ermöglicht mildere Reaktionsbedingungen:

 

Die Thioamide können durch Hydrolyse in Amide umgesetzt werden.


Mechanismus

Im ersten Schritt der Willgerodt-Kindler-Reaktion entsteht ein Enamin, welches mit dem Schwefel abreagiert:

Die Bildung von Tautomeren und Aziridinen ermöglicht die Wanderung des Amino-Substituenten: