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Namensreaktionen

Verwandte Reaktionen: Buchwald-Hartwig, Chan-Lam, Ullmann

Organic Chemistry Portal: Williamson Synthesis

Williamsonsche Ethersynthese

Methode, welche besonders zur Synthese von asymetrischen Ethern geeignet ist.


Mechanismus

Die Williamsonsche Ethersynthese funktioniert besonders gut mit primären und sekundären Alkoholaten oder Phenolaten, welche durch Reaktion mit Natrium oder Kalium (sogar mit Natriumcarbonat für Phenolate) erhalten werden. Das Alkoholat - als Nucleophil - greift ein Elektrophil mit einem Nucleofug in einer SN2-Reaktion an. Electrophile wie Tosylate, Bromide und Iodide sind hierbei gut geeignet.

Sekundäre und tertiäre Halogenide reagieren mehrheitlich unter Eliminierung (E2) zu Alkenen.

Die intramolekulare Williamsonsche Ethersynthese ist möglich, da SN2-Reaktionen mit Ringschluss (besonders bei 5er und 6er-Ringen) kinetisch stark bevorzugt ist.

Symmetrische und gewisse asymmetrische Ether sind auch ohne Williamsonsche Ethersynthese unter Säurekatalyse zugänglich:

Hierbei ist zu beachten, dass sich bevorzugt das hochsubstituierte Carbokation bildet.