Verwandte Reaktionen: Finkelstein-Reaktion
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Appel-Reaktion
Darstellung von Chloriden und Bromiden durch Umsatz von Alkoholen mit einer stöchiometrischen Menge CCl4 oder CBr4 in Gegenwart von Triphenylphosphin:
Mechanismus
Triebkraft der Appel-Reaktion ist die Bildung von Triphenylphosphinoxid.
Nach Aktivierung des Triphenylphosphines erfolgt die Reaktion mit dem zwischenzeitlich gebildeten Alkoholat:
Triphenylphosphinoxid ist eine sehr gute Abgangsgruppe. Der nucleophile Angriff des Bromid oder Chlorid-Ions führt zum Produkt: