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Organic Chemistry Portal: Luche Reduction

Luche-Reduktion

Die Methode von Jean-Louis Luche ermöglicht eine 1,2-selektive Natriumborhydrid-Reduktion von Enonen zu Allylalkoholen. Dies wird durch Zugabe von CeCl3 erreicht.


Mechanismus

Mechanistisch werden zwei Effekte angenommen (A. L. Gemal, J.-L. Luche, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5454-5459). Zum einen wird die Bildung von Alkoxyborhydriden beschleunigt:

Es entstehen unterschiedliche  Methoxyborhydride, welche verglichen zu Natriumborhydrid alle nach HSAB-Prinzip härtere Reduktionsmittel sind. Die Reduktion am härteren Zentrum - dem Carbonyl - findet selektiver statt.

Das Cer-Ion erleichtert aber auch die Bildung von Wasserstoffbrücken zwischen Methanol und Carbonyl-Sauerstoff:

Somit ist der folgende Verlauf anzunehmen: