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Verwandte Reaktionen: Hofmann-Regel

Organic Chemistry Portal: Saytzeff's Rule

Saytzeff-Regel

Die Saytzeff-Regel besagt, dass basenkatalysierte Eliminierungen nach E2 (bimolekulare Eliminierungen, d.h. zwei Moleküle sind beteiligt) so ablaufen, dass die thermodynamisch günstigere Doppelbindung entsteht - also die höher substituierte.

Beim Einsatz von sterisch gehinderten Basen ist die Aktivierungsenergie-Barriere für die Reaktion an den zugänglicheren Protonen merklich niedriger:

Um das thermodynamisch günstigere Produkt (das Saytzeff-Produkt) zu erhalten, benötigt man eher hohe Reaktionstemperaturen und eine kleine Base. Um das kinetisch kontrollierte Produkt zu erhalten (hier ist die Aktivierungsenergie-Barriere zwischen Übergangszustand und Energieinhalt des Eduktes ausschlaggebend) sollten sterisch anspruchsvolle Basen verwendet werden, und mit tiefen Temperaturen kann die Selektivität erhöht werden.

Intramolekulare Eliminierungen  und auch die intermolekulare Hofmann-Eliminierung (sterische Hinderung im Uebergangszustand) laufen nach Hofmann-Regel ab.