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Organic Chemistry Portal: Strecker Synthesis

Strecker-Synthese

Mit Hilfe der Strecker-Synthese lassen sich α-Aminonitrile herstellen, welche zu den entprechenden Aminosäuren hydrolysiert werden können.


Mechanismus

Im ersten Schritt kondensiert vermutlich Ammoniak mit dem Aldehyd zum Imin:

Bis hierhin war Säurekatalyse ausreichend. Nun wird bei der Reaktion des Cyanidions als Nucleophil ein Äquivalent Protonen verbraucht. Es ist also nötig - wenigstens in situ - Cyanwasserstoff oder Blausäure herzustellen.

Eine Möglichkeit der in-situ-Darstellung der äusserst giftigen Blausäure (Atemgift) präsentiert sich folgendermassen:

Die Hydrolyse ist optional: