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Kategorien: Organic Chemistry

Organic Synthesis - State of the Art 2003 - 2005

Douglass F. Taber

Gebunden, 216 Seiten
1. Auflage, 2006
ISBN: 0-470-05331-3
Wiley-Interscience

Beschreibung

The first in a new series, Organic Synthesis: State of the Art 2003–2005 pulls together two years' worth of Taber's popular and highly-regarded column, and comprises a concise, extremely useful overview of current accomplishments in the field of organic synthesis. The 103 articles in this volume review the leading synthetic procedures developed over the last two years, discussing their significance and their applications. The more than 100 reactions covered in this First Volume of the series include:

Enhanced by author and subject-transformation indices, Organic Synthesis: State of the Art 2003–2005 offers chemists an effective, much-needed way to stay abreast of what's new and exciting in their field.

Besprechung

Vor vier Jahren hat mich Prof. Taber kontaktiert, ob ich Interesse hätte, eine wöchentliche Kolumne zu publizieren. Damals hat mich die Anfrage verwundert, da das Web-Projekt bei weitem noch nicht so umfassend war wie heute. Ich denke, erst die Publikation von Douglass F. Tabers "Highlights" hat Antrieb gegeben, mehr in eigene Inhalte zu investieren. Die Beiträge von Douglass waren insofern ein Katalysator, der die Entwicklung des Projektes wesentlich beschleunigt hat.

Die "Highlights" sind meiner Ansicht nach eine gute Möglichkeit, wöchentlich wirklich interessante Reaktionen kurz zu erfassen und bei Interesse nochmals in der zitierten Literatur nachzulesen. Die Zahl an Seitenaufrufen innerhalb der Highlights, die stetig zunahm, zeugt auch von einem hohen Interesse der Besucher gegenüber den publizierten "Short Reviews". Kritiken wie von Kilian Muniz (Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2468. DOI) "These days, when such an overwhelming amount of material is published, it is convenient to be able to access summarized information and gain a quick overview of a current topic" haben uns neben den zahlreichen Leserzuschriften weiter beflügelt, diese Kolumne am Leben zu erhalten.

Nun hat sich Douglass entscheiden, einen ersten Teil der Highlights in Buchform zu veröffentlichen und hat mit Wiley einen Verlag gefunden, welcher von der Idee begeistert war. Daraus entstand das Buch "Organic Synthesis - State of the Art 2003 - 2005". Dieses Werk gilt es zu besprechen, doch fällt es schwer, eine neutrale Kritik zu einem Buch zu schreiben, dessen Inhalt hier seit vier Jahren publiziert wird. Aber der Leser kann einfach verifizieren, ob der Kauf von "Organic Synthesis State of the Art" in Frage kommt - nämlich in dem er die bisherigen Publikationen von Douglass F. Taber in unseren "Highlights" nachliest.

Natürlich fragt sich der preisbewusste Leser, weshalb er das Buch denn nun erwerben soll? Hierauf gibt der Autor im Vorwort die folgende Antwort: "So, why this book, if the columns are already available free on the Web? First, there a lot of them, 103 in this book. It is convenient having them all in one place. Too, there is an index of senior authors, and a subject/transformation index. Most important, this collection of columns, taken together, is an effective overview of the most important developments in organic synthesis over the two-year period."

Ich denke, wer die Web-Edition wöchentlich liest und immer wieder Freude an den interessanten, publizierten Reaktionen hat, der muss sich den Kauf des Buches wirklich in Betracht ziehen. Ich wünsche dem Autor eine hohe Zahl an Buchverkäufen. Es wäre zum einen eine Bestätigung, dass Douglass und die Highlights auf Ihr Interesse stossen, auf der anderen Seite wäre es auch ein Lohn für die wöchentliche Arbeit, von der viele Leute profitieren, da sie frei verfügbar ist. Ich würde mich freuen, wenn wir sowohl mit der frei verfügbaren Publikation erfolgreich sind, aber auch wenn das Buch einen grossen Erfolg hat, und ich hoffe, dass beide Publikationen möglichst lange fortgeführt werden können. Tragen Sie als Leser dazu bei!

Inhalt

1. Transition metal-mediated reactions in organic synthesis.
2. Biotransformations in organic synthesis.
3. Catalytic Enantioselective Synthesis.
4. Enantioselective Synthesis of Borrelidin.
5. Enantioselective Ring Construction.
6. New Routes to Heterocycles.
7. Total Synthesis of the Galbulimima Alkaloid GB 13.
8. Total Synthesis of Ingenol.
9. Best Synthetic Methods: Functional Group Transformations.
10. New Methods for Carbon-Carbon Bond Formation.
11. Mini-Review: Organic Reactions in Ionic Liquids.
12. Adventures in Polycyclic Ring Construction.
13. Synthesis of the Mesotricyclic Diterpenoids Jatrophatrione and Citlalitrione.
14. Best Synthetic Methods: Functional Group Transformations.
15. The Grubbs Reaction in Organic Synthesis.
16. C-N Ring-Forming Reactions by Transition Metal-Catalyzed Intramolecular Alkene Hydroamination.
17. Synthesis of (+)-Phomactin A.
18. Enzymes in Organic Synthesis.
19. Adventures in Polycarbocyclic Construction.
20. Construction of Enantiomerically-Pure Heterocycles.
21. Best Synthetic Methods: Functional Group Transformations.
22. Synthesis of (+)-4,5-Deoxyneodolabelline.
23. New Methods for Carbon-Carbon Bond Formation.
24. Strategies for Enantioselective Synthesis.
25. Preparation of Cyclic Amines.
26. Enantioselective Total Synthesis of (+)-Amphidinolide T1.
27. Stereocontrolled Construction of Carbacycles.
28. “Organometallic” Coupling without the Metal!
29. Preparation of Enantiomerically-Pure Building Blocks.
30. Synthesis of (-)-Strychnine.
31. Pd-Mediated Coupling in Organic Synthesis: Recent Milestones.
32. Enantioselective C-C Bond Construction: Part One of Three.
33. Enantioselective C-C Bond Construction: Part Two of Three.
34. Enantioselective C-C Bond Construction: Part Three of Three.
35. Synthesis of (-)-Podophyllotoxin.
36. The Grubbs Reaction in Organic Synthesis: Part One of Three.
37. The Grubbs Reaction in Organic Synthesis: Part Two of Three.
38. The Grubbs Reaction in Organic Synthesis: Part Three of Three.
39. Synthesis of Deacetoxyalcyonin Acetate.
40. Enantioselective Ring Construction: Part One of Two.
41. Enantioselective Ring Construction: Part Two of Two.
42. Alkyne Metathesis in Synthesis: Syntheses of (+)-Ferrugine and Anatoxin-α.
43. Catalytic Asymmetric Synthesis of Quinine and Quinidine.
44. Best Synthetic Methods: Oxidation and Reduction.
45. Best Synthetic Methods: Enantioselective Oxidation and Reduction.
46. Asymmetric Nucleophilic Epoxidation.
47. Asymmetric Synthesis of Nitrogen Heterocycles.
48. Synthesis of Amphidinolide T1.
49. Enantioselective C-C Bond Construction: Part One of Two.
50. Enantioselective C-C Bond Construction: Part Two of Two.
51. Advances in Nitrogen Protection and Deprotection.
52. Enantioselective Synthesis of (+)-Tricycloclavulone.
53. Best Methods for C-C Bond Construction: Part One of Three.
54. Best Methods for C-C Bond Construction: Part Two of Three.
55. Best Methods for C-C Bond Construction: Part Three of Three.
56. Formation of Aromatic-Amino and Aromatic-Carbon Bonds.
57. Synthesis of the Dendrobatid Alkaloid 251F.
58. Enantioselective Construction of Aldol Products: Part One of Two.
59. Enantioselective Construction of Aldol Products: Part Two of Two.
60. Enantioselective α-Functionalization of Carbonyl Compounds.
61. Synthesis of (-)-Hamigeran B.
62. Catalytic C-C Bond-Forming Reactions.
63. Rare Sugars are now Readily Available Chiral Pool Starting Materials.
64. Alkyne Metathesis in Organic Synthesis.
65. Total Synthesis of (±)-Sordaricin.
66. Ru-Mediated Intramolecular Alkene Metathesis: Improved Substrate and Catalyst Design.
67. Heterocycle Construction by Grubbs Metathesis.
68. Natural Product Synthesis using Grubbs Metathesis: Lasubine II, Ingenol, and Ophirin B.
69. Synthesis of (-)-Tetrodotoxin.
70. Diastereoselective and Enantioselective Construction of Aza- Heterocycles.
71. Diastereoselective and Enantioselective Construction of Cyclic Ethers.
72. Synthesis of Heterocyclic Natural Products: (-)-Ephedradine A, (-)-α-Tocopherol, (-)-Lepadin D and (-)-Phenserine.
73. Protection of N- and O-Functional Groups.
74. Synthesis of (-)-Norzoanthamine.
75. Best Synthetic Methods: C-C Bond Formation.
76. Enantioselective Construction of Single Stereogenic Centers.
77. Enantioselective Construction of Arrays of Stereogenic Centers.
78. Synthesis of (-)-Brasilenyne.
79. Best Synthetic Methods: Functional Group Transformations.
80. Enantioselective Construction of Oxygenated and Halogenated Secondary Centers.
81. Enantioselective Construction of Aminated Secondary Centers.
82. Enantioselective Synthesis of the Polyene Antibiotic Aglycone Rimocidinolide Methyl Ester.
83. Enantioselective Transformations of Prochiral Rings.
84. Michael Reactions for Enantioselective Ring Construction.
85. Enantioselective Ring Construction by Intramolecular C-H Insertion and by Cycloaddition.
86. Best Synthetic Methods: Construction of Aromatic and Heteroaromatic Rings.
87. Enantioselective Synthesis of (+)-Epoxomycin.
88. Best Synthetic Methods: Functionalization of Aromatic and Heteroaromatic Rings.
89. Best Synthetic Methods: Oxidation.
90. Enantioselective Allylic Carbon-Carbon Bond Construction.
91. Synthesis of (+)-Cyanthawigin U.
92. Catalysts and Strategies for Alkene Metathesis.
93. N-Heterocycle Construction by Alkene Metathesis.
94. O-Heterocyclic Construction by Alkene Metathesis.
95. Alkene Metathesis in total synthesis: Valienamine, Agelastatin and Tonantzitlolone.
96. Total Synthesis of the Tetracyclines.
97. Enantioselective Construction of N-Heterocycles.
98. Stereocontrolled Construction of Cyclic Ethers.
99. Synthesis of the Proteosome Inhibitors Salinosporamide A, Omuralide and Lactacystin.
100. Synthesis of (-)-Sordaricin.
101. Recent Advances in Carbocyclic Ketone Construction.
102. Stereoselective Construction of Carbocyclic Rings.
103. Asymmetric Transformation of Prochiral Carbocyclic Rings.