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Palladium Reagents and Catalysts: New Perspectives for the 21st Century

Jiro Tsuji 

Gebunden, 670 Seiten
1. Auflage, Juni 2004
ISBN: 978-0-470-85032-9
Wiley

Beschreibung

While this important reaction class is among the most important and most widely used in organic chemistry, this is the first book to summarize the many different olefination methods, including:
* Wittig reaction
* Peterson reaction
* Julia olefination
* Utilizing the Tebbe and related reagents
* Low-valent chromium, zinc or titanium mediated olefination
* McMurry coupling
plus the related reactions in each case.
It thus collates in one ready reference the current level of knowledge as well as new developments in this constantly evolving field -- information which until now has been dispersed throughout the literature.

Besprechung

Es gibt kein Gebiet in der Chemie, in dem in den letzten Jahren so viele Fortschritte gemacht wurden, wie auf dem Gebiet der Palladium-Katalyse. Diesem Umstand trägt Jiro Tsuji Rechnung, indem er die letzten 5 Jahre seit seinem ersten Buch "Palladium Reagents and Catalysts" genauer unter die Lupe nimmt. Eine Vielzahl von Katalysatoren, die auf bestimmte Edukte zugeschnittene Chemie erlauben, sind mittlerweile entwickelt worden. Etliche neue Methoden erlauben Umsetzungen von Edukten, mit denen vor fünf Jahren noch keine Palladium-katalysierte Chemie möglich war.

Das Buch zeigt zudem die enorme Bandbreite an unterschiedlichen Reaktionstypen auf, die von Oxidationen, über C-C-Kupplungen bis hin zu Aminierungen reicht. Es ist erstaunlich, dass ein Buch mit diesem Umfang so aktuell sein kann! Tsuji hat das Wunder vollbracht! Dabei hat er Platz gefunden, bei ausgewählten Umsetzungen unterschiedliche Katalysatoren und Methoden zu vergleichen und ermöglicht dem Leser hiermit einen Wissensvorsprung, der ihm in der Methoden-Entwicklung zugute kommt.

"Palladium Reagents and Catalysts" ist ein sehr interessantes Buch aus der Feder eines hochangesehenen Autors, der sich im Gebiet der Palladium-Katalyse verdient gemacht hat. Jiro Tsuji vereint in diesem Buch Einstiegskapitel und Literaturübersichten der aktuellsten Methoden, so dass ein gelungenes Gesamtwerk resultiert. Das Buch kann durchaus für sich alleine gelesen werden, da zu jedem Reaktionstyp auch ein geschichtlicher Abriss gegeben wird.

Jedem, der sich für Palladium-katalysierte Reaktionen interessiert, sei diese Buch empfohlen!

Inhalt

1 The Basic Chemistry of Organopalladium Compounds
1.1 Characteristic Features of Pd-Promoted or -Catalyzed Reactions
1.2 Palladium Compounds, Complexes, and Ligands Widely Used in Organic Synthesis
1.3 Fundamental Reactions of Pd Compounds
2 Oxidative Reactions with Pd(II) Compounds
2.1 Introduction
2.2 Reactions of Alkenes
2.2. 2 Reaction with Water
2.3 Stoichiometric Reactions of Pi-Allyl Complexes
2.4 Reactions of Conjugated Dienes
2.5 Reactions of Allenes
2.6 Reaction of Alkynes
2.7 Homocoupling and Oxidative Substitution Reactions of Aromatic Compounds
2.8 Regioselective Reactions Based on Chelation and Participation of Heteroatoms
2.9 Oxidative Carbonylation of Alcohols and Amines
2.10 Oxidation of Alcohols
2.11 Enone Formation from Ketones and Cycloalkenylation
3 Pd(0)-Catalyzed Reactions of sp2Organic Halides and Pseudohalides
3.1 Introduction
3.2 Reactions with Alkenes (Mizoroki-Heck Reaction)
3.3 Reactions of Aromatics and Heteroaromatics
3.4 Reactions with Alkynes
3.5 Carbonylation and Reactions of Acyl Chlorides
3.6 Cross-Coupling Reactions with Organometallic Compounds of the Main Group Metals via Transmetallation
3.7 Arylation and Alkenylation of C, N, O, S, and P Nucleophiles
3.8 Miscellaneous Reactions of Aryl Halides
4 Pd(0)-Catalyzed Reactions of Allylic Compounds via Pi-Allylpalladium Complexes
4.1 Introduction and Range of Leaving Groups
4.2 Allylation
4.3 Reactions with Main Group Organometallic Compounds via Transmetallation
4.4 Carbonylation Reactions
4.5 Intramolecular Reactions with Alkenes and Alkynes
4.6 Hydrogenolysis of Allylic Compounds
4.7 Allyl Group as a Protecting Group
4.8 1,4-Elimination
4.9 Reactions via Pi-Allylpalladium Enolates
4.10 Pd(0) and Pd(II)-Catalyzed Allylic Rearrangement
4.11 Reactions of 2,3-Alkadienyl Derivatives via Methylene-Pi-allylpalladiums
5 Pd(0)-Catalyzed Reactions of 1,3-Dienes, 1,2-Dienes (Allenes), and Methylenecyclopropanes
5.1 Reactions of Conjugated Dienes
5.2 Reactions of Allenes
5.3 Reactions of Methylenecyclopropanes
6 Pd(0)-Catalyzed Reactions of Propargyl Compounds
6.1 Introduction and Classification of Reactions
6.2 Reactions via Insertion of Alkenes and Alkynes
6.3 Carbonylations
6.4 Reactions of Main Group Metal Compounds
6.5 Reactions of Terminal Alkynes; Formation of 1,2-Alkadien-4-ynes
6.6 Reactions of Nucleophiles on Central sp Carbon of Allenylpalladium Intermediates
6.7 Hydrogenolysis and Elimination of Propargyl Compounds
7 Pd(0)- and Pd(II)-Catalyzed Reactions of Alkynes and Benzynes
7.1 Reactions of Alkynes
7.2 Reactions of Benzynes
8 Pd(0)-Catalyzed Reactions of Alkenes
8.1 Carbonylation
8.2 Hydroamination
8.3 Hydrometallation
8.4 Miscellaneous Reactions
9 Pd(0)-Catalyzed Miscellaneous Reactions of Carbon Monoxide
10 Miscellaneous Reactions Catalyzed by Chiral and Achiral Pd(II) Complexes