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Kategorien: Organic Chemistry >> Synthesis

New Frontiers in Asymmetric Catalysis

Koichi Mikami, Mark Lautens

Gebunden, 418 Seiten
1. Auflage, 2007
ISBN: 978-0-471-68026-0
Wiley

Beschreibung

A compilation of recent advances and applications in asymmetric catalysis

The field of asymmetric catalysis has grown rapidly and plays a key role in drug discovery and pharmaceuticals. New Frontiers in Asymmetric Catalysis gives readers a fundamental understanding of the concepts and applications of asymmetric catalysis reactions and discusses the latest developments and findings. With contributions from preeminent scientists in their respective fields, it covers:

* "Rational" ligand design, which is critically dependent on the reaction type (reduction, oxidation, and C-C bond formation)
* Recent findings on activation of C-H bonds, C-C bonds, and small molecules (C=O, HCN, RN=C, and CO2) and the latest developments on C-C bond reorganization, such as metathesis
* Advances in "chirally economical" non-linear phenomena, racemic catalysis, and autocatalysis
* Some of the recent discoveries that have led to a renaissance in the field of organocatalysis, including the development of chiral Brönstead acids and Lewis acidic metals bearing the conjugate base of the Brönstead acids as the ligands and the chiral bi-functional acid/base catalysts

The book ends with a thought-provoking perspective on the future of asymmetric catalysis that addresses both the challenges and the unlimited potential in this burgeoning field. This is an authoritative, up-to-date reference for organic chemists in academia, government, and industries, including pharmaceuticals, biotech, fine chemicals, polymers, and agriculture. It is also an excellent textbook for graduate students studying advanced organic chemistry or chemical synthesis.

Besprechung

Das Gebiet der asymmetrischen Katalyse ist spannend, denn von Zeit zu Zeit gelingt mit neuen Katalysatoren ein entscheidender Durchbruch zu höherer Selektivität. Die Kenntnis der interessantesten und aktuellsten Möglichkeiten für die wichtigsten chemischen Umsetzungen erleichtert die Arbeit im Labor immens. Entweder man sucht gezielt nach Reaktionen, oder man nimmt "New Frontiers in Asymmetric Catalysis" von Koichi Mikami und Mark Lautens zur Hand. Den beiden Editoren ist es nämlich gelungen, interessante Autoren einzuladen, welche die wichtigsten Reaktionen und einige Konzepte in einem handlichen Überblick zusammenfassen.

Die Autoren der einzelnen Kapitel haben ihr jeweiliges Gebiet detailliert abgedeckt: einige gut bebilderte Mechanismen und Übergangzustände und viele Beispiele für Reaktionen machen das Buch sowohl für den fortgeschrittenen Studenten, als auch den Forscher im Labor wertvoll. Gerade die guten Illustrationen, wie auch die Vielzahl an Beispielen sind bei den meisten Autoren erwähnenswert. Hier wurde das Ziel erreicht, wirklich interessante Reaktionen und Katalysatoren abzudecken. Im Kapitel "Recent Progress in the Metathesis Reaction" werden sogar einige nicht-enantioselektive Umsetzungen beschrieben, was aber durchaus daran liegt, dass die Zahl an brauchbarer, enantioselektiver Reaktionen noch überschaubar ist. Kapitel über nichtlineare Effekte (Kagan) und Amiplifizierung von Chiralität (Soai) sind zwar eher theoretischer Natur, aber zeigen zukünftige, interessante Entwicklungen. Doch im Kapitel von Soai fehlt mir persönlich nochmals eine genaue Erklärung des zugrundeliegenden Mechanismus, der die Amplifizierung in der Modellreaktion überhaupt hervorruft.

"New Frontiers in Asymmetric Catalysis" ist auf jeden Fall eine Empfehlung an alle Organiker in Forschung und Entwicklung, die interessante Ideen und Konzepte kennenlernen wollen. Da einige wichtige Reaktionen bereits mit guten Katalysatoren im Buch enthalten sind, findet man zudem schnell Zugang zu primärer Literatur.

Inhalt

Introductory Preface (K. Mikami and M. Lautens).

Chapter 1. Ligand Design for Catalytic Asymmetric Reduction (T. Ohkuma, M. Kitamura, and R. Noyori).
Chapter 2. Ligand Design for Oxidation (T. Yamada)
Chapter 3. Ligand Design for C-C Bond Formation (R. Shintani and T. Hayashi).
Chapter 4. Activation of small molecules (C=O, HCN, RN=C, and CO2) (K. Nozaki).
Chapter 5. Asymmetric Synthesis Based on the Catalytic Activation of C-H and C-C Bonds (C.-J. Li).
Chapter 6. Recent Progress in the Metathesis Reaction M. Mori).
Chapter 7. Nonlinear Effects in Asymmetric Catalysis
Chapter 8. Activation and De-activation (K. Mikami and K. Aikawa).
Chapter 9. Auto-Catalysis (K. Soai).
Chapter 10. Recent Advances in Catalytic Asymmetric Desymmetrization Reactions (T. Rovis).
Chapter 11. History & Perspective of Chiral Organic Catalysts (G. Lelais and D.W.C.Macmillan).
Chapter 12. Chiral Acid Catalysts (K. Ishihara and H. Yamamoto).
Chapter 13. Recent Advances in Chiral Base Catalysts (M. Shibasaki and Motomu Kanai).
Future perspective (K. Mikami and M. Lautens).