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Modern Organic Synthesis - An Introduction

George S. Zweifel, Michael H. Nantz

Kartoniert, 504 Seiten
1. Auflage, 2007
ISBN: 978-0-716-77266-8
W. H. Freeman

Beschreibung

Written for the organic synthesis portion of the advanced organic chemistry course (taken by seniors and graduate students), Zweifel and Nantz’s concise new text covers the essentials with exceptional coherence and clarity without bogging students down with too much unnecessary material.

Besprechung

"Modern Organic Synthesis - An Introduction" richtet sich an fortgeschrittene Studenten, die schon einen Anfängerkurs in Organischer Chemie bewältigt haben und nun Wissen vertiefen wollen. Aufbauend auf diesem Grundwissen versuchen die Autoren, wichtige Taktiken und Reaktionen sowie Reagenzien zu erklären, was ihnen sehr gut gelingt. Kapitel zu Synthesedesign und Stereochemischen Überlegungen bei der Syntheseplanung, sowie Konzepten zum Schutz funktioneller Gruppen, erklären grundlegende Vorgehensweisen gut und fokussiert. Die Sprache ist klar verständlich, und Thesen werden durch interessante konkrete Beispiele gut untermauert. Was aber auffällt ist, dass die Autoren sich detailliert bemühen, unterschiedliche Reaktionsbedingungen und Reagenzien aufzuführen, mit denen heikle Transformationen selektiv durchgeführt werden können. Selektives Schützen polyfunktioneller Moleküle oder z.B. auch Oxidation und Reduktion funktioneller Gruppen in Gegenwart anderer Gruppen wird detailliert erklärt.

Im Vergleich zu altmodischen Lehrbüchern, die teilweise strikte nach Stoffklassen angeordnet sind, oder nach Reaktionsmechanismen, sind in diesem Buch die Kapitel eher freier arrangiert und in sich abgeschlossen. Die Vielfalt an Themen ist nicht so gross wie in anderen Organik-Lehrbüchern für Fortgeschrittene (die über tausende Seiten verfügen) doch haben die Autoren es gut verstanden, wichtige Themen auszuwählen und fokussieren sich darin auf unterschiedliche Synthesevarianten.

Man muss das Buch auch nicht unbedingt linear lesen, sondern kann sich bei Interesse in ein spezifisches Thema vertiefen. In "Modern Organic Synthesis - An Introduction" findet man einige Beispiele und interessante Erläuterungen, die helfen, das vorhandene Grundwissen zu vertiefen und mit detaillierten Kenntnissen zu verknüpfen. Da die Autoren zudem oftmals konkrete Hinweise zu Reagenzien und Reaktionskonditionen geben und hierzu Literaturstellen zitieren, wird man das Buch gerne auch bei konkreten Syntheseproblemen konsultieren. Hierdurch wird "Modern Organic Synthesis - An Introduction" zu einem wertvollen Buch für fortgeschrittene Studenten, das auch im späteren Berufsleben immer wieder gerne zur Hand genommen wird.

Inhalt

1. Synthetic Design
1.1 Retrosynthetic Design
1.2 Reversal of the Carbonyl Group Polarity (Umpolung)
1.3 Steps in Planning a Synthesis
1.4 Choice of Sythetic Method
1.5 Domino Reactions
1.6 Computer-Assisted Retrosynthetic Analysis

2. Stereochemical Considerations in Planning Synthesis
2.1 Conformational Analysis
2.2 Evaluation of Nonbonded Interactions
2.3 Six-Member Hetercyclic Systems
2.4 Polycyclic Ring Systems
2.5 Cyclohexyl Systems with sp2-Hybridized Atoms
2.6 Significant Energy Difference
2.7 Computer-Assisted Molecular Modeling
2.8 Reactivity and Product Determination as a Function of Conformation

3. The Concept of Protecting Functional Groups
3.1 Protection of NH Groups
3.2 Protection of OH Groups of Alcohols
3.3 Protection of Diols as Acetals
3.4 Protection of Carbonyl Groups in Aldehydes and Ketones
3.5 Protection of the Carboxyl Group
3.6 Protection of Double Bonds
3.7 Protection of Triple Bonds

4. Functional Group Transformations: Oxidation and Reduction
4.1 Oxidation of Alcohols to Aldehydes and Ketones
4.2 Reagents and Procedures of Alcohol Oxidation
4.3 Chemoselective Agents for Oxidizing Alcohols
4.4 Oxidation of Acyloins
4.5 Oxidation of Tertiary Allylic Alcohols
4.6 Oxidative Procedures to Carboxylic Acids
4.7 Allylic Oxidation of Alkenes
4.8 Terminology for Reduction of Carbonyl Compounds
4.9 Nucleophilic Reducing Agents
4.10 Electrophilic Reducing Agents
4.11 Regio- and Chemoselective Agents
4.12 Diastereoselective Reductions of Cyclic Ketones
4.13 Inversion of Secondary Alcohol Stereochemistry
4.14 Diastereofacial Selectivity in Acyclic Systems
4.15 Enantioselective Reductions

5. Functional Group Transformations: The Chemistry of Carbon-Carbon pi-Bonds and Related Reactions
5.1 Reactions of Carbon-Carbon Double Bonds
5.2 Reactions of Carbon-Carbon Triple Bonds

6. Formation of Carbon-Carbon Single Bonds
6.1 1,3-Dicarbonyl and Related Compounds
6.2 Direct Alkylation of Simple Enolates
6.3 Cyclization Reactions--Baldwin's Rules for Ring Closure
6.4 Stereochemistry of Cyclic Ketone Alkelation
6.5 Imine and Hydrazone Anions
6.6 Enamines
6.7 The Aldol Reaction
6.8 Condensation Reactions of Enols and Enolates
6.9 Robinson Annulation

7. Formation of Carbon-Carbon Bonds Via Organometallic Reagents
7.1 Organolithium Reagents
7.2 Organomagnesium Reagents
7.3 Organotitanium Reagents
7.4 Organocerium Reagents
7.5 Organocopper Reagents
7.6 Organochromium Reagents
7.7 Organozinc Reagents
7.8 Organoboron Reagents
7.9 Organosilicon Reagents
7.10 Palladium-Catalyzed Coupling Reactions

8. Formation of Carbon-Carbon pi-Bonds
8.1 Formation of Carbon-Carbon Double Bonds
8.2 Formation of Carbon-Carbon Triple Bonds

9. Synthesis of Carbocyclic Systems
9.1 Intramolecular Free Radical Cyclizations
9.2 Cation-pi Cyclizations
9.3 Pericyclic Reactions
9.4 Ring-Closing Olefin Metathesis (RCM)

10. The Art of Synthesis

Abbreviations
Answers to Select End-of-Chapter Problems
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