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Science of Synthesis: Water in Organic Synthesis

, Thieme

Shu Kobayashi

Kartoniert, 960 Seiten
1. Auflage, 2012
ISBN: 978-3131693518
Thieme

Beschreibung

"Water in Organic Synthesis" is essential for the organic chemist in helping gain a thorough appreciation of the latest and most reliable available methods for using water in organic synthesis. It illustrates how water can often be a viable and green solvent in the laboratory and provides a detailed introduction to the subject: background information, evaluated methods, practical applications, industrial applications, special techniques, and an overview of the latest trends. The reference work also helps in inspiring chemists worldwide to find new approaches and techniques for the application of water in organic synthesis.

Besprechung

Chemiker sind sich einig, dass einige ihrer Synthesemethoden grüner werden müssen. Umweltschädliche, toxische und gefährliche Reagenzien sollen - wenn immer möglich - durch ungefährliche Alternativen ersetzt werden. Der Wechsel von einem organischen Lösungsmittel hin zu Wasser bietet sich hier aufgrund der Menge vordringlich an, ist aber oftmals aufgrund der spezifischen Eigenschaften von H2O fast unmöglich. Es ist klar, dass die Skepsis gross ist, müssen einige seit Jahrhunderten wohlbekannte Reaktionen, die nur unter wasserfreien Bedingungen ablaufen, völlig neu entwickelt werden.

Doch hat z.B. die Suche nach Lewissäuren, die auch in wässriger Lösung katalytisch aktiv sind, enorme Erfolge gezeigt. Mittlerweile weiss man, dass einige Cycloadditionen aufgrund eines hydrophoben Effekts sogar beschleunigt werden. Wenn die Nutzung von Wasser früher generell abwegig erschien, so rückt seine Verwendung als alternatives Lösungsmittel nun also in den Fokus des Interesses. Es ist daher wichtig, bei einem solchen Thema nicht nur die aktuellen Möglichkeiten aufzulisten, sondern Grundlagen zu vermitteln, bzw. Perspektiven aufzuzeigen, um die Forschung und Entwicklung zu beschleunigen. Dies gelingt dem vorliegenden Werk zu Beginn und am Ende mit einigen Kapiteln vorzüglich.

Der Mittelteil mit tausenden, interessanten Reaktionen aus der aktuellen Literatur deckt einige oft genutzte Bindungsknüpfungen gut ab. Neben vielen weiteren Grundlagen werden hier einige Reaktionen vorgestellt, die man oft im Labor nutzt. Ein grosses Plus ist, dass zahlreiche, konkrete Synthesevorschriften vorhanden sind, so dass erste Experimente alleine mit der vorliegenden "Science of Synthesis"-Ausgabe gestartet werden können. Die Kapitel der unterschiedlichen Autoren bestechen aber auch durch ihre liebevolle und einheitliche Ausgestaltung vieler Details wie z.B. den schönen Mechanismen oder den Warnhinweisen, was entweder auf klare Stilvorgaben oder eine intensive Nachbearbeitung durch den Verlag hinweist.

"Science of Synthesis" bietet mit den gut ausgestalteten und einheitlichen Referenzwerken einen Mehrwert gegenüber anderen Mehrautorenwerken, in denen die Kapitel qualitativ in grösserem Umfang streuen. Erwähnenswert ist z.B. auch der einzigartige Index, der neben Stichworten kryptische Zusammenfassungen der Textstellen liefert, in denen der Begriff auftaucht. "Water in Organic Synthesis" steht den anderen Büchern der Reihe in nichts nach und stellt ein interessantes Forschungsgebiet mit vielen Facetten und bereits entwickelte, interessante Reaktionen detailliert vor.

Inhalt

1 Introduction - S. Kobayashi
2 Structure and Properties of Water - S. Otto and J. B. F. N. Engberts
3 Aqueous Media: Reactions of C-C Multiple Bonds

3.1 Asymmetric Oxidation Reactions: Sulfoxidation, Epoxidation, Dihydroxylation, and Aminohydroxylation - T. Katsuki
3.2 Hydrogenation of Alkenes, Alkynes, Arenes, and Hetarenes - F. Joó
3.3 Hydroformylation and Related Reactions - L. T. Mika and I. T. Horváth
3.4 Conjugate Addition Reactions - N. Mase
3.5 Cyclopropanation Reactions - G. Simonneaux, P. Le Maux, and S. Chevance
3.6 Metathesis Reactions - C. Torborg, C. Samojłowicz, and K. Grela
4 Aqueous Media: Reactions of Carbonyl and Imino Groups
4.1 Reduction of Carbonyl and Imino Groups - X. Wu and J. Xiao
4.2 Alkylation, Allylation, and Benzylation of Carbonyl and Imino Groups - L. Zhao and C.-J. Li
4.3 Arylation, Vinylation, and Alkynylation of Carbonyl and Imino Groups - L. Zhao and C.-J. Li
4.4 Aldol Reaction - M. Woyciechowska, O. El-Sepelgy, and J. Mlynarski
4.5 Mannich Reaction and Baylis–Hillman Reaction - M. Benohoud and Y. Hayashi
5 Aqueous Media: Cyclization, Rearrangement, Substitution, Cross Coupling, Oxidation, and Other Reactions
5.1 Cycloaddition and Cyclization Reactions - G. Molteni
5.2 Pericyclic Rearrangements: Sigmatropic, Electrocyclic, and Ene Reactions - F. Fringuelli and O. Piermatti
5.3 Allylic and Aromatic Substitution Reactions - Y. Uozumi
5.4 Cross-Coupling and Heck Reactions - D. A. Alonso and C. Nájera
5.5 Ring Opening of Epoxides and Aziridines - C. Ogawa and S. Kobayashi
5.6 Asymmetric α-Functionalization of Carbonyl Compounds and - Alkylation of Enolates - S. Shirakawa and K. Maruoka
5.7 Oxidation of Alcohols, Allylic and Benzylic Oxidation, Oxidation of Sulfides - R. A. Sheldon
5.8 Free-Radical Reactions - H. Yorimitsu and K. Oshima
5.9 Polymerization - M. Ouchi and M. Sawamoto
6 Special Techniques with Water
6.1 Organic Synthesis “On Water” - A. Chanda and V. V. Fokin
6.2 Sub- and Supercritical Water - A. Kruse and E. Dinjus
6.3 β-Cyclodextrin Chemistry in Water - F. Hapiot and E. Monflier
7 Industrial Application
7.1 Hydroformylation - E. Wiebus, K. Schmid, and B. Cornils
7.2 Industrial Applications Other than Hydroformylation - Y. Mori and S. Kobayashi
8 Perspective: The New World of Organic Chemistry Using Water as Solvent - S. Kobayashi