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Kategorien: Organic Chemistry >> Synthesis >> Combinatorial Chemistry, Solvents

Handbook of Fluorous Chemistry

J. A. Gladysz, D. P. Curran, I. T. Horvath

Gebunden, 595 Seiten
1. Auflage, 2004
ISBN: 3-527-30617-X
Wiley-VCH

Beschreibung

Edited by the leading experts John Gladysz, Dennis Curran, and István Horváth, this handbook is the first to summarize all the essential aspects of this emerging field of chemistry. Whether the reader is seeking an introduction to the concept of fluorous biphase catalysis, summaries of partition coefficients involving fluorous and organic solvents, or information on the latest fluorous mixture separation techniques, this authoritative compilation of contributions, written by the world's top authors, provides key information needed for successfully working with the diverse and fascinating families of fluorous molecules. The large number of reliable experimental procedures in particular makes this the ideal guide for newcomers wanting to use this elegant method in the laboratory. In addition, experts will also find a wealth of important information concisely contained in one ready reference. The result is an indispensable resource for everyone currently working or intending to work in this field.

Besprechung

Da einige physikalische Eigenschaften von perfluorierten und organischen Lösungsmitteln unterschiedlich sind, sind sie nur beschränkt mischbar. Was hier nicht weltbewegend tönt, erlaubt aber völlig neue Möglichkeiten: Speziell entwickelte Fluorphasenreagenzien verbleiben in der sogenannten Fluorphase, wohingegen das Produkt praktisch rein in der organischen Phase enthalten ist. In den letzten Jahren wurde das Konzept aber massiv weiterentwickelt. Fluorphasenvarianten von RP-Silicagel und Schutzgruppen ermöglichen noch einfachere Aufarbeitung. Das Konzept ist so genial, dass dringend empfohlen wird, sich mit dem Thema auseinanderzusetzen.

Das "Handbook of Fluorous Chemistry" ist zur Zeit die beste Möglichkeit, sich in das Thema einzuarbeiten. Das Buch ist umfassend, es enthält Lösungsmittel- und Stoff-Eigenschaften (z.B. Verteilungskoeffizienten), bis hin zu bildlichen Erklärungen typischer Fluorphasenprotokolle, aber auch etliche praktische Hinweise. So werden z.B. unterschiedliche Fluorphasen-Mitsunobu-Reaktionen erläutert: der Gebrauch von FDEAD und FTTP erlaubt die einfache Abtrennung der Nebenprodukte; konträr dazu steht der Einsatz einer Fluorphasen-Benzoësäure, die in der Inversion eines Alkohols ermöglicht, das Produkt schnell zu isolieren und nach der anschliessenden Hydrolyse die Säure zurückzugewinnen. Die Abhandlung einer grossen Bandbreite unterschiedlichster Methoden wird durch konkrete Vorschriften ergänzt, so dass zu ausserordentlich vielen Synthese-Problemen ein Fluorphasen-Protokoll beschrieben wird.

Die generellen Erläuterungen helfen, eigene Ideen zu entwickeln, die umfassenden Literaturreferenzen und Vorschriften erlauben, schnell konkrete Synthesen nachzuvollziehen. Das Buch ist aus diesem Grund eine grosse Empfehlung für alle praktisch arbeitenden Chemiker, die an einer schnellen Aufarbeitung ihrer Produkte interessiert sind.

Inhalt

Fluorous Chemistry: Scope and Definition
A Personal View of the History of Fluorous Chemistry
Fluorous Solvents and Related Media
Strategies for the Recovery of Fluorous Catalysts and Reagents: Design and Evaluation
Ponytails: Structural and Electronic Considerations
Partition Coefficients Involving Fluorous Solvents
Separations with Fluorous Silica Gel and Related Media
Light Fluorous Chemistry - A User´s Guide
Getting Started in Synthesis: A Tabular Guide to Selected Monofunctional Fluorous Compounds
Highlights of Applications in Synthesis and Catalysis
Preparations
Applications of Fluorous Compounds in Materials Chemistry
Fluorous Materials for Biomedical Uses
Fun and Games with Fluorous Chemistry