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Modern Carbonyl Olefination

Beschreibung

While this important reaction class is among the most important and most widely used in organic chemistry, this is the first book to summarize the many different olefination methods, including:
* Wittig reaction
* Peterson reaction
* Julia olefination
* Utilizing the Tebbe and related reagents
* Low-valent chromium, zinc or titanium mediated olefination
* McMurry coupling
plus the related reactions in each case.
It thus collates in one ready reference the current level of knowledge as well as new developments in this constantly evolving field -- information which until now has been dispersed throughout the literature.

Besprechung

"Modern Carbonyl Olefination" beschäftigt sich mit einer fundamentalen Umsetzung der Organischen Synthese. Wenn es darum geht, Alkene mit einer bestimmten Geometrie herzustellen, wird jeder Chemiker gleich an Wittig, Wittig-Horner und die Schlosser-Variante denken. Doch sind diese Reaktionen überhaupt noch modern? Indirekt beantwortet das Buch diese Frage, indem es die Wittig-ähnlichen Reaktionen zu Beginn auf 17 Seiten zusammenfasst. Dann aber kommt die Überraschung in Form von detailliert behandelten Methoden, die nicht unbedingt auf den universitären Lehrplänen stehen. Peterson-Reaktion und Julia-Olefinierung werden ausführlich beschrieben und die Listen an weiterführenden Literatur sind immens.

Der Chemiker kann sich in diesen zwei Kapiteln über Alternativen freuen, die vielleicht bessere Ausbeuten bringen. Doch der grosse Quantensprung erfolgt zu den Metall-vermittelten Olefinierungen. Methylenierungen und die McMurry-Kupplung werden wohl jedem ein Begriff sein. Aber die Möglichkeiten sind immens grösser!

Im letzten Kapitel stimmt mich das Buch wieder versöhnlich. Denn die Wittig-Reaktion wird tatsächlich weiterentwickelt: hin zu enantioselektiven Umsetzungen. Das letzte Kapitel beleuchtet hier die neuesten Entwicklungen für Wittig- und nicht-Wittig-Routen.

"Modern Carbonyl Olefination" ist ein sehr nützliches Buch, das in keiner Bibliothek fehlen sollte. Zudem müssen sich Arbeitsgruppen, welche sich mit Naturstoff-Synthesen (oder generell Alkenen) beschäftigen, auf jeden Fall ein Exemplar sichern.

Inhalt

The Wittig and Related Reactions
The Peterson and Related Reactions
The Julia Olefination and Realated Reactions
Olefination Utilizing the Tebbe and Related Reagents
Low-valent Chromium, Zinc or Titanium Mediated Olefination
The McMurry Coupling and Related Reactions
Asymmetric Carbonyl Olefination