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Kategorien: Organic Chemistry >> Synthesis

Modern Allene Chemistry

Beschreibung

This two-volume handbook covers all the important aspects and facts related to this hot topic. With their excellent contributions an international team of outstanding authors highlight the multifarious uses and classes of allenes, making this an indispensable book for every organic chemist.

Besprechung

Allene wurden lange Zeit als chemische Kuriosität angeschaut und ihre Existenz bezweifelt. Dieser Umstand lässt sich mit den Methoden zur Strukturaufklärung erklären, die ein Nachweis dieser Gruppe lange nicht zuliessen. Einige Naturstoffe wurden fälschlicherweise nicht als Allene erkannt oder eben dieser Gruppe zugeordnet. Bis heute wurde das Motiv allerdings in 150 Naturstoffen nachgewiesen, etliche Zuordungen wurden revidiert.

Die Synthese von Allenen ist allerdings dem durchschnittlichen Chemiker ein Mysterium. Oftmals nicht Teil der Vorlesungen oder nur innerhalb einer Stunde zur Stereochemie verbringt diese Stoffklasse ein Schattendasein. Doch es ist erstaunlich, wie einfach die Synthese von Allenen ist. Variationen ermöglichen ihre Darstellung mit einer hohen Toleranz gegenüber weiteren funktionellen Gruppen. Die wichtigsten Synthesewege und sehr interessante Beispielssynthesen inklusive enantioselektiven Umsetzungen lassen sich in diesem Buch finden, so dass die Darstellung von Allenen wahrlich kein Mysterium mehr bleibt.

Nun, da man Allene herstellen kann (und simple Bausteine, welche sich einfach verknüpfen lassen, sind schon kommerziell erhältlich) stellt sich vielleicht die Frage, weshalb diese Gruppe für eine eigene Synthese interessant ist. Diese Antwort wird innerhalb des zweiten Buches gegeben. Tatsächlich lässt sich eine grosse Bandbreite an Reaktionen durchführen: Elektrophile und nucleophile Umsetzungen, sowie Reaktionen mit Radikalen und eine Vielzahl von Cycloadditionen, Cyclisierungen und Oxidationen führen zu einer grossen strukturellen Vielfalt möglicher Produkte. Selektivität ist immer ein Thema und viele Umsetzungen, welche exemplarisch erwähnt sind, zeigen, welche Einflüsse zu erwarten sind und wie sich die Selektivität teilweise beeinflussen lässt.

Wer allgemein Interesse an Allenen hat oder sich die zusätzlichen Synthese-Möglichkeiten zu Nutze machen will, der sollte sich das Buch unbedingt einmal anschauen!

Inhalt

SYNTHESIS OF ALLENES
Synthesis of Allenes by Isomerization Reactions
Metal-Mediated Synthesis of Allenes
Transition-Metal-Catalyzed Synthesis of Allenes
Enantioselective Synthesis of Allenes

SPECIAL CLASSES OF ALLENES
Allenic Hydrocarbons - Preparation and Use in Organic Synthesis
Cyclic Allenes Up to Seven-Membered Rings
Acceptor-Substituted Allenes
Donor-Substituted Allenes
Synthesis and Reactions of Allenylmetal Compounds

REACTIONS OF ALLENES
Ionic Additions to Allenes
Fundamentals and Application of Free Radical Addition to Allenes
Cycloadditions of Allenes
Cyclizations of Allenes
Transitions-Metal-Catalyzed Cross-Couplings of Allenes
Transitions-Metal-Catalyzed Cycloisomerizations of Allenes
Transition-Metal-Catalyzed Addition/Cycloaddition of Allenes
Oxidation of Allenes

APPLICATIONS
Allenic Natural Products and Phamaceuticals
Allenes in Natural Product Synthesis
Enyne-Allenes