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Modern Aldol Reactions

Beschreibung

The complete spectrum of the aldol reaction is presented in this two-volume handbook. Top authors cover the fundamentals before moving on to enolates and catalytic reactions. Further sections are devoted to enzymatic as well as related reactions. A comprehensive overview of this important topic, removing the need for time-consuming research among the widely dispersed literature. With a foreword by Professor D. A. Evans.

Besprechung

Aldoladditionen wurden lange Zeit stiefmütterlich behandelt. Noch heute wird diese Reaktion mit Standardprozeduren in den studentischen Praktikas durchexerziert, die je nach Student zu mehr oder weniger kondensierten und polymerisierten Nebenprodukten führen. Erst mit Aufkommen der Naturstoffsynthesen im 20. Jahrhundert wurde die Reaktion genauer untersucht und auch wesentlich verbessert. Ein wichtiger Schritt war die vorgängige Bildung von Enolaten, welche die Möglichkeiten potentierte (Regioselektivität der Enol-Bildung, gekreuzte Reaktionen mit weniger Einschränkungen bei der Eduktwahl...). Die Stereoselektivität der Reaktion kann anhand einfacher Modelle erklärt werden, und es stehen mittlerweile Methoden zur Verfügung, die eine gezielte Bildung von syn oder anti - substituierten Aldolen gestatten.

Anstelle von Enolaten können aber auch Silylenolether und entsprechend Vinylborate eingesetzt werden: ein grosser Pionier in diesem Feld ist Teruaki Mukaiyama, der in diesem Buch die entsprechenden Kapitel betreut. Ein weiterer Schritt ist die metallkatalysierte Aldoladdition, die insbesondere enantioselektive Umsetzungen ermöglicht. Auch hier kommen wieder ausgesprochene Experten zu Wort. Diese Reaktionen sind natürlich Teil der aktuellen Literatur und könnten schon einigen Lesern bekannt sein. Doch das Buch bietet noch viele zusätzliche Informationen, und es ist erstaunlich, dass Rainer Mahrwald einen so umfassenden Überblick organisieren konnte, der auch vor biokatalysierten Reaktionen nicht halt macht!

"Modern Aldol Reactions" ist eine sehr gelungene und in diesem Umfang einzigartige Zusammenstellung unterschiedlicher Methoden, Aldole herzustellen. Die Bedeutung der Aldoladdition in Naturstoff- und Wirkstoff-Synthese ist immens! Das Buch ist aktuell und enthält ein enormes Wissen, das Chemikern in den zwei vorher genannten Gebieten auf jeden Fall weiterhelfen wird. Denn einführende Kapitel und sehr gute Reviews liefern alle benötigen Informationen, um zwei, drei interessante Reaktionen für ein Synthese-Problem auswählen zu können. Und was hervorzuheben ist: jedes Kapitel enthält noch 3-5 Beispielsprozeduren!

Inhalt

Fundamentals and Transition State Models
The Development of Titanium Enolate Based Aldol Reactions
Boron and Silicon Enolates in Crossed Aldol Reaction
Silver, Gold and Palladium Lewis-Acids
Boron and Silicon Lewis Acids for Mukaiyama Aldol Reactions
Copper Lewis Acids
Tin-promoted Aldol Reactions and Their Applications to Total Syntheses of Natural Products
Zirconium Alkoxides as Lewis Acids
Direct Catalytic Asymmetric Aldol Reaction Using Chiral Metal Complexes
Catalytic Enantioselective Aldol Additions with Chiral Lewis Bases
Amine-Catalyzed Aldol Reactions
Enzyme Catalyzed Aldol Additions
Antibody-Catalyzed Aldol Reactions
The Aldol-Tishchenko Reaction
The Aldol Reaction in Natural Product Synthesis: The Epothilone Story