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Boronic Acids

Dennis G. Hall 

Gebunden, 545 Seiten
1. Auflage, Mai 2005
ISBN: 3-527-30991-8
Wiley-VCH

Beschreibung

For the first time, the whole field of organoboronic acids is presented in one comprehensive handbook.

Professor Dennis Hall, a rising star within the community, covers all aspects of this important substance class, including applications in chemistry, biology and medicine.

Starting with an introduction to the structure, properties, and preparation of boronic acid derivatives, together with an overview of their reactions and applications, the book goes on to look at metal-catalyzed borylation of alkanes and arenas, coupling reactions and rhodium-catalyzed additions of boronic acids to alkenes and carbonyl compounds.

Besprechung

Mit eigenen, interessanten, experimentellen Erfahrungen zum Thema im Gepäck (Miyaura-Reaktion, Suzuki-Kupplung, Chan-Lam-Kupplung) bin ich neugierig an das Buch herangetreten. Um es vorweg zu nehmen: "Boronic Acids" hat meine Erwartungen im grossen Ganzen erfüllt. Einige Punkte müssen aber diskutiert werden.

Ich teile hierzu das Buch in thematisch ähnliche Abschnitte. So werden Eigenschaften und Synthese von Organoboronsäuren und Derivaten (z.B. Estern) in exzellenten Artikeln beschrieben, gefolgt von den Synthesemöglichkeiten mit diesen Verbindungen als Edukte. Ihr katalytischer Einsatz als Lewissäure (bis hin zum chiralen Oxazaborolidin) wird genauso beschrieben, wie Anwendungen als Sensor für Saccharide und Enzym-Inhibitoren. Die thematische Bandbreite ist enorm, wird aber dazu führen, dass der Leser einzelne Abschnitte überspringt. Der Fokus des Buches liegt klar in den Synthesemöglichkeiten und Eigenschaften der Boronsäuren und ihrer Derivate. Die Abschnitte über Sensoren und Enzyminhibitoren sind sozusagen ein Zückerchen.

Prinzipiell wird derjenige zufrieden sein, der darauf angewiesen ist, Organoboronsäuren und Derivate selbst herzustellen. Medizinalchemiker werden zudem von den ausführlichen Beschreibungen der diversen, weiterführenden Reaktionen profitieren: So sind z.B. Suzuki-Kupplung, Chan-Lam-Kupplung, Borono-Mannich-Reaktion und weitere im Buch beschriebene Reaktionen von Interesse, wenn es gilt, rasch eine grosse Bandbreite an unterschiedlich substituierten Molekülen aus Boronsäuren zu generieren. Aber auch das Kapitel zum Thema Enzyminhibitoren gehört zu den lesenswerten Abschnitten. Wer Boronsäuren als Katalysatoren nutzen will, der wird die generellen Anmerkungen zur Stoffklasse, die Synthesewege zu den Boronsäuren und Derivaten aber auch die in Hülle und Fülle vorhandenen Beispiele nützlich finden.

Wenn es gilt, Boronsäuren selbst herzustellen, so findet man in "Boronic Acids" alle wissenswerten Informationen zu Eigenschaften und Darstellungsmöglichkeiten, man lernt aber auch einige interessante Umsetzungen kennen. Neuere Reaktionen, welche noch nicht Teil von umfangreichen Reviews waren (so z.B. Chan-Lam-Kupplung), werden detailliert behandelt, einzig die Suzuki-Kupplung erhält relativ wenig Raum und es wird auf frühere Abhandlungen verwiesen. Da die synthetische Nützlichkeit von Boronsäuren und Derivaten im Buch eindrücklich beschrieben wird, erhält der Leser auf jeden Fall einigen Benefit für eigene Ideen, auch wenn er nicht sofort alle präsentierten Reaktionstypen nutzt.

Inhalt

Structure, properties, and preparation of boronic acid derivatives. Overview of their reactions and applications.
Metal-catalyzed borylation of alkanes and arenas via C-H activation for synthesis of boronic esters.
Coupling reactions of areneboronic acids or esters with aromatic electrophiles.
Rhodium-catalyzed additions of boronic acids to alkenes and carbonyl compounds.
Copper-promoted C-O and C-N cross-coupling of boronic acids.
Preparation of allylboronates and recent applications in organic synthesis.
Nulceophilic addition reactions of aryl and akenylboronic acids and their derivatives to imines and iminium ions.
Alpha-haloalkylboronic esters in asymmetric synthesis.
Cycloadditions and other additions to alkenyl- alkynyl-, and dienylboronic esters.
Organoboronic acids and organoborinic acids as Bronsted-Lewis acid catalysts in organic synthesis.
Oxazaborolidines as asymmetric inducers for the reduction of ketones and ketimines.
Boronic acid based receptors and sensors for saccharides.
Biological and medicinal applications of boronic acids.