Portal für Organische Chemie

Chemiebücher

Kategorien: Organic Chemistry >> Synthesis

Amino Group Chemistry

Beschreibung

Here, probably the most important functional group in organic chemistry is discussed in one handy volume. The monograph covers its application - from natural products to synthetic pharmaceuticals - detailing complex syntheses using the amino group as templates and modern techniques focussing on the introduction of the amino group. A definitive must-have for every chemist.

Besprechung

Alfredo Ricci und den Autoren, welche Texte zu "Amino Group Chemistry" geschrieben haben, ist es gelungen, einige interessante Kapitel zur Chemie der Amino-Gruppe zusammenzutragen. Zu Beginn werden Synthesemöglichkeiten beleuchtet, in weiteren Kapiteln wird insbesondere ein Blick auf die Synthese von Naturstoffen bzw. Amino-Analogen und ihre Bedeutung als Wirkstoffe geworfen.

Die Kapitel sind aktuell und enthalten einige wertvolle Alternativen zu den bekanntesten Strategien, die Amino-Gruppe einzuführen. Insbesondere das erste Kapitel hebt sich durch die publizierten, konkreten Synthese-Anleitungen von den weiteren Kapiteln ab. Die "Gabriel-Synthese" wird zwar nicht beschrieben, aber die Anzahl an alternativen Reagenzien ist überraschend hoch. Auch die electrophile Aminierung wird in zahlreichen Facetten beleuchtet. Weitere Kapitel wie z.B. zur Verwendung von Nitrenen für C-H-Aminierung sind topaktuell und enthalten einige wertvolle Ideen. Selbst etwas ausgedehntere Strategien (z.B. über Nitroverbindungen oder mit Propargylaminen als Buildingblocks) kommen zur Sprache. Die eher Synthese-bezogenen Kapitel sind mit ein paar Abstrichen sehr gelungen. Zum einen, da der hohe Standard aus dem ersten Kapitel nicht unbedingt in den nachfolgenden Kapiteln weiterverfolgt wurde, zum andern, weil doch ein paar generelle Strategien wie reduktive Aminierung, Chan-Lam-Kupplung oder Petasis-Reaktion nicht oder nur in wenigen Worten erwähnt werden. Auf der anderen Seite erhält der Leser Einblicke in den Aufbau komplexer Verbindungen mittels Multikomponenten-Reaktionen oder die Verwendung von Organokatalysatoren zum Aufbau chiraler Verbindungen, was den Horizont massgeblich erweitern kann.

Kapitel 7 und 8 befassen sich detailliert mit Aminozuckern, ihrer Synthese und Bedeutung als Wirkstoffe. Die Kapitel enthalten wenig Überschneidungen und sind sehr lesenswert, da sie Synthese-Strategien an konkreten Wirkstoffen erläutern. Es wäre auch vorstellbar gewesen, wenn sich ein Kapitel weiteren stickstoffhaltigen Naturstoffen gewidmet hätte, statt sich auf ein spezielleres Feld zu beschränken. Aber die thematische Fokussierung erlaubt auch eine bessere Detaillierung.

"Amino Group Chemistry" enthält einige lesenwerte Kapitel und konkrete Ideen für den Aufbau von Aminen und ihrer Derivate. Den Autoren ist es gelungen, einen aktuellen Überblick über ausgesuchte Themen zu liefern. Gerade Kapitel 1,2,3,4,9 enthalten eine Vielzahl an konkreten Strategien, um simple Moleküle herzustellen, wohingegen die weiteren Kapitel sich in einer lesenswerten Art und Weise Spezialthemen widmen und dadurch das Buch abrunden.

Inhalt

1 Simple Molecules, Highly Efficient Amination (Shunsuke Chiba and Koichi Narasaka).
1.1 Introduction.
1.2 Hydroxylamine Derivatives.
1.3 Oxime Derivatives.
1.4 Azo Compounds.
1.5 Oxaziridine Derivatives.
1.6 Chloramine-T.
1.7 N-Sulfonyliminophenyliodinane.
1.8 Transition Metal-Nitride Complexes.
1.9 Azido Derivatives.
1.10 Gabriel-Type Reagents.
1.11 Conclusion.

2 Catalytic C-H Amination with Nitrenes (Philippe Dauban and Robert H. Dodd).
2.1 Introduction.
2.2 Historical Overview.
2.3 Hypervalent Iodine-Mediated C−H Amination.
2.4 Other Nitrene Precursors for C−H Amination.
2.5 Amination of Aromatic C−H Bonds.
2.6 Applications in Total Synthesis.
2.7 Conclusions.

3 Nitroalkenes as Amination Tools (Roberto Ballini, Enrico Marcantoni, and Marino Petrini).
3.1 Introduction.
3.2 General Strategies for the Synthesis of Nitroalkenes.
3.3 Synthesis of Alkylamines.
3.4 Pyrrolidine Derivatives.
3.5 Piperidines and Piperazines.
3.6 Pyrrolizidines and Related Derivatives.
3.7 Arene-Fused Nitrogen Heterocycles.
3.8 Other Polycyclic Derivatives.
3.9 Conclusion.

4 Isocyanide-Based Multicomponent Reactions (IMCRs) as a Valuable Tool with which to Synthesize Nitrogen-Containing Compounds (Alexander Doemling).
4.1 Introduction.
4.2 The Ugi Reaction.
4.3 Passerini Reaction.
4.4 van Leusen Reaction.
4.5 Other IMCRs.
4.6 Outlook.

5 Direct Catalytic Asymmetric Mannich Reactions and Surroundings (Armando Córdova and Ramon Rios).
5.1 Introduction.
5.2 Organometallic Catalysts.
5.3 Metal-Free Organocatalysis.
5.4 Conclusions.

6 Amino-Based Building Blocks for the Construction of Biomolecules (André Mann).
6.1 Introduction.
6.2 Propargylamines (PLAs).
6.3 trans-4-Hydroxy-(S)-proline (HYP).
6.4 L-Serine (SER).
6.5 4-Methoxypyridine (MOP).
6.6 Aziridines (AZIs).
6.7 Homoallylamine (HAM).
6.8 Indole (IND).
6.9 Conclusion.

7 Aminated Sugars, Synthesis, and Biological Activity (Francesco Nicotra, Barbara La Ferla, and Cristina Airoldi).
7.1 Biological Relevance of Aminated Sugars.
7.2 Synthesis of Aminated Sugars.
7.3 Synthesis of Iminosugars.
7.4 Conclusions.

8 Selective N-Derivatization of Aminoglycosides en Route to New Antibiotics and Antivirals (Floris Louis van Delft).
8.1 Aminoglycoside Antibiotics.
8.2 RNA Targeting by Aminoglycosides.
8.3 The Role of Amino Functions in RNA Binding.
8.4 Development of RNA-Targeting Drugs.
8.5 Concluding Remarks.

9 Evolution of Transition Metal-Catalyzed Amination Reactions: the Industrial Approach (Ulrich Scholz).
9.1 Introduction: First Steps in the Field of Catalytic Aromatic Amination.
9.2 Alternatives to Transition Metal-Catalyzed Arylamination.
9.3 The Quest for Industrial Applications of Transition Metal-Catalyzed Arylamination.
9.4 Copper-Catalyzed Processes – More Recent Developments.
9.5 Palladium-Catalyzed Processes.
9.6 Nickel-Catalyzed Processes.
9.7 Summary.