19.11.08 Flexibel kombinierbare Nanoröhrchen aus Dendronen und Cyclodextrinen

Bausatz für Nanoröhrchen

Molekulare Bäumchen und Zuckermanschetten als Baustoff für Nanoröhrchen mit maßgeschneiderter Oberfläche

Zu einem neuen Ansatzpunkt für funktionelle Nanomaterialien in der Elektronik und Biomedizin könnten sich organische Nanoröhrchen mausern, da sie aus leicht zu variierenden und zu modifizierenden Bausteinen aufgebaut werden, und auf diese Weise die bekannten Kohlenstoffnanoröhrchen ergänzen oder verdrängen. Forscher um Chulhee Kim von der Inha University in Südkorea haben kürzlich Röhrchen aus Dendronen und Cyclodextrinen entwickelt. Wie sie in der Zeitschrift Angewandte Chemie berichten, ist es ihnen nun gelungen, die Oberfläche der Röhrchen so zu funktionalisieren, dass sich daraus unter anderem Biosensoren für einen spezifischen Proteinnachweis herstellen lassen.

Abb. 1: Aus Dendronen und Cyclodextrinen entstehen durch kooperative Selbstorganisation Nanoröhren, die sich anschließend zu Nanoröhren-Nanopartikel-Hybriden umsetzen lassen (siehe Bild). Die Nanoröhren können auch Proteine nachweisen, indem sie diese spezifisch an ihre Oberfläche binden. Dieser Ansatz hat einiges Potenzial zum Aufbau funktioneller Nanomaterialien.
Quelle: Angewandte Chemie - mit freundlicher Genehmigung

Dendron ist das griechische Wort für Baum. Dendrone sind baumförmig verzweigte Moleküle. Kim und Chiyoung Park wählten ein molekulares „Bäumchen“ mit vier langen Kohlenwasserstoffketten als „Ästen“. An das Ende des „Stamms“ knüpften sie eine zusätzliche Pyren-Gruppe, ein System aus vier aromatischen Kohlenstoffringen. In Lösung lagern sich diese Dendrone „Ast an Ast“ zu Vesikeln, kleinen Bläschen, zusammen. Geben die Forscher Cyclodextrine, ringförmig geschlossene Ketten aus Glucose-Sechsringen, dazu, legen sich diese wie eine Manschette um je eine Pyren-Gruppe. Für die Dendrone ist es jetzt günstiger, sich zu langen nanoskopischen Röhrchen zu gruppieren, deren Oberfläche mit den Cyclodextrin-„Manschetten“ bedeckt ist.

Was dieses Konzept zu einem wahrhaft universellen Bastelsatz macht, ist, dass die Cyclodextrine problemlos mit den verschiedensten funktionellen Gruppen ausgestattet werden können, die dann von der Röhrchenoberfläche in die Lösung ragen. So knüpfte das Team spezielle Gruppen an, die Goldnanopartikel zu binden vermögen. Dicht mit Metallpatikeln bedeckte Nanoröhren könnten interessante Anwendungen in der Nanoelektronik eröffnen.

Die Pyrengruppen der Nanoröhrchen bieten noch einen besonderen Vorteil: Sie fluoreszieren. Diese Eigenschaft lässt sich bei der Konzeption von Biosensoren nutzen. Um das Prinzip zu demonstrieren, konstruierten die Forscher einen spezifischen Test für das Protein Avidin. Sie bestückten die Oberfläche der Nanoröhrchen mit Biotin, einem Biomolekül, das die Proteine Avidin und Streptavidin spezifisch bindet. Werden mit Goldnanopartikeln verknüpfte Streptavidinmoleküle zugegeben, binden diese über die Biotin-Anker an die Röhrchen. Die Goldpartikel kommen den Pyren-Gruppen dadurch nahe und es kommt zu elektronischer Wechselwirkungen, die die Fluoreszenz ausschalten. Werden Avidin und goldgebundenes Streptavidin zugegeben, binden die Biotin-Anker auf der Röhrchenoberfläche bevorzugt Avidin. Pyren-Gruppen in der Nachbarschaft von Avidin fluoreszieren. Nur an die nicht von Avidin besetzten Bindestellen kann der Fluoreszenzlöscher Gold-Streptavidin andocken. Die Stärke der Fluoreszenz hängt damit von der Avidin-Konzentration ab.

Quelle

Tunable Fluorescent Dendron-Cyclodextrin Nanotubes for Hybridization with Metal Nanoparticles and their Biosensory Function
C. Park, et. al., Angew. Chem. 2008. DOI: 10.1002/ange.200804087

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Flexibel kombinierbare Nanoröhrchen aus Dendronen und Cyclodextrinen
(URL: https://www.organische-chemie.ch/chemie/2008nov/nanobausatz.shtm)

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