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14.12.09 Naturstoff aus Katzenminze lässt sich in wenigen Syntheseschritten in Englerin A überführen

Schneller Zugang zu Englerin A aus Nepetalacton

Totalsynthese von Naturstoff Englerin A, der Nierenkrebs-Wachstum unterdrückt

Noch im selben Jahr, in dem eine Forschungsgruppe vom National Cancer Institute (Frederick, USA) die Wirksamkeit von Englerin A bei Nierenkrebs inklusive einer Strukturaufklärung publizierte, entdeckt die Arbeitsgruppe um Mathias Christman von der TU Dortmund einen einfachen, synthetischen Zugang zu diesem interessanten Wirkstoff-Kandidaten.

Abb. 1: Englerin A - Ein selektiver Inhibitor des Wachstums von Nierenkrebs-Zellen
Quelle: R. Ratnayake, et. al., Org. Lett. 2009, DOI: 10.1021/ol802339w

Englerin A, ein kürzlich in einer afrikanischen Pflanze entdeckter Wirkstoff, wirkt toxisch auf Nierenkrebszellen, ohne jedoch andere Zellen zu schädigen. Daher ist diese Verbindung potenziell für die Krebstherapie geeignet. "Wir haben festgestellt, dass einer der Inhaltsstoffe der Katzenminze in seiner Struktur dem Englerin A ähnelt", erklärt Mathias Christmann, Professor für Organische Chemie an der TU Dortmund. Dieser Inhaltsstoff ist Nepetalacton, der die Pflanze vor Insektenfrass schützt und rauschähnliche Zustände bei Katzen auslösen kann. Daraufhin haben seine Mitarbeiter Dr. Matthieu Willot und die Diplom-Chemikerin Lea Radtke damit begonnen, den Wirkstoff der Katzenminze über mehrer Syntheseschritte in Englerin A zu überführen. Erstmals gelungen ist die Totalsynthese, also die künstliche Herstellung von Englerin A auf Basis von Nepetalacton im Sommer 2009. In der internationalen Fachpresse wird dieser Erfolg als "wissenschaftliches Highlight" vorgestellt.

Abb. 2: Retrosynthese von Englerin A (Wiedergegeben mit Genehmigung)
Quelle: M. Willot, et. al., Angew. Chem. Int. Ed. 2009, DOI: 10.1002/anie.200905032

Im Gegensatz zur Isolierung aus Pflanzen, Pilzen oder Bakterien hat die Synthese von Naturstoffen mehrere Vorteile: Zum einen ist es oft die einzige Möglichkeit größere Mengen der Verbindung für Tests zur Verfügung zu stellen. Zum anderen kann der Wirkstoff so für die spezielle Anwendung optimiert werden. Beim "Nachbau" von Naturstoffen können die Chemiker sich direkter auf die gewünschte Wirkung auf den Menschen konzentrieren - die Naturstoffe selbst lassen sich nur teilweise in ihrer Struktur verändern. Wie das synthetische Englerin A nun in der therapeutischen Praxis eingesetzt werden kann, wollen Christmann und sein Team in Kooperation mit Biologen und anderen Wissenschaftlern erforschen. Aber schon jetzt freuen sie sich über den großen Erfolg der Totalsynthese eines Wirkstoffs gegen Nierenkrebs und sind sich einig: "Das ist wirklich toll für einen Wissenschaftler, wenn er einen Beitrag zur medizinischen Forschung leisten und anderen Menschen dadurch helfen kann."

Bitte zitieren Sie die Seite wie folgt:

Naturstoff aus Katzenminze lässt sich in wenigen Syntheseschritten in Englerin A überführen
(URL: http://www.organische-chemie.ch/chemie/2009/dez/englerin.shtm)

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