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14.10.09 Rezeptor für Amarogentin identifiziert

Geschmackssensoren für die bitterste natürliche Substanz der Welt identifiziert

Wissenschaftler haben vier Geschmackssensoren identifiziert, mit denen Menschen die bitterste natürliche Substanz der Welt wahrnehmen

Es handelt sich dabei um Amarogentin, einem Bitterstoff aus Enzian, der noch in einer Verdünnung von eins zu 58 Millionen deutlich wahrnehmbar ist. Das heißt, wenn man ein Schnapsglas (2cl) Amarogentin in einer Wassermenge verdünnt, die etwa 5.800 Badewannenfüllungen entspricht, würde man sie immer noch schmecken. Obwohl Forscher die Substanz seit langem kennen, waren die molekularen Sensoren für diesen Bitterstoff bislang unbekannt.

Abb. 1: Bild rechts: Zeigt ein 3D-Modell der chemischen Struktur von Amarogentin. Bild links: Verschiedene 3D-Modelle des Moleküls sind übereinander gelagert dargestellt, um einen Eindruck der molekularen Flexibilität des Bitterstoffs Amarogentin zu erhalten.
Quelle: Deutsches Institut für Ernährungsforschung Potsdam-Rehbrücke

Bitterstoffe nimmt der Mensch mit Hilfe von Bittergeschmacksrezeptoren wahr, die auch mit TAS2R bezeichnet werden. Diese Proteine sitzen wie Sensoren oder Antennen auf der Spitze von Geschmackszellen. Bindet eine Substanz an den für sie passenden Bitterrezeptor, so wird ein Signal in der Zelle ausgelöst, das ans Gehirn weitergeleitet wird - wir registrieren: Es schmeckt bitter.

Allgemein gilt, dass die Bitterrezeptoren vor dem Verzehr giftiger Stoffe warnen. Man findet sie auf der Zunge, aber auch im Bereich des Gaumens, des Rachens und des Kehlkopfs. Bereits 2005 und 2006 konnte gezeigt werden, dass die Wahrnehmung des Bittergeschmacks eine wichtige Rolle während der menschlichen Evolution spielte.

Obwohl seit etwa sieben Jahren alle 25 menschlichen Bitterrezeptor-Gene bekannt sind, ist es weltweit noch nicht gelungen, für jeden Bitterstoff den oder die passenden Bitterrezeptor/en zu identifizieren. Ebenso gibt es auch immer noch 10, so genannte "verwaiste" Rezeptortypen, denen die Forscher bislang noch keinen Bitterstoff zuordnen konnten. Somit sind noch viele Fragen offen, die das Wechselspiel zwischen Geschmackssensoren und Bitterstoffen betreffen. Ziel der DIfE-Forscher ist daher, Antworten auf diese Fragen zu finden, um aufzuklären wie die (Bitter-)Geschmackswahrnehmung auf molekularer Ebene funktioniert. Dies sei eine wichtige Vorraussetzung, um zu verstehen, wie Nahrungspräferenzen entstehen, so Meyerhof. Ebenso sei es denkbar, die Studienergebnisse zu nutzen, um Bitterblocker zu entwickeln, die den schlechten Geschmack von Medikamenten verringern.

In der vorliegenden Studie untersuchten die Forscher eine Untergruppe von acht der 25 Rezeptortypen (TAS2R43 bis 50) auf Wechselwirkungen mit verschiedenen Bitterstoffen. Wie die Wissenschaftler nun erstmals zeigen, aktiviert Amarogentin vier dieser acht Sensoren, zu denen auch der bis dato als "verwaist" eingestufte TAS2R50 gehört. Für diesen Rezeptortyp konnten die Forscher auch noch einen zweiten Aktivierungspartner identifizieren - nämlich den Bitterstoff Andrographolid. Die Ergebnisse dieser Studien seien der erste Schritt zu weiteren Charakterisierung der Rezeptoren, so Maik Behrens, Erstautor der Studie.

Abb. 2: Amarogentin (CAS: 21018-84-8) und Androgapholid (CAS: 5508-58-7)

Weder Amarogentin noch Andrographolid gehören zu den sehr giftigen Bitterstoffen. Verschiedene Studien weisen sogar darauf hin, dass sie in Dosen, die eben noch im menschlichen Wahrnehmungsbereich liegen, gesundheitsförderliche Wirkungen besitzen. Das Ergebnis einer Tierstudie weist beispielsweise darauf hin, dass Amarogentin zur Behandlung von Leishmaniose geeignet sein könnte. Auch Andrographolide ist therapeutisch wirksam. Diese Substanz ist in größeren Mengen in der ayurvedischen Heilpflanze Maha-tita (king of bitters) enthalten, welche in Südasien verwendet wird, um Infektionen zu behandeln.

Quelle:

The Human Bitter Taste Receptor hTAS2R50 Is Activated by the Two Natural Bitter Terpenoids Andrographolide and Amarogentin
M. Behrens, et. al., J. Agric. Food Chem. 2009, DOI: 10.1021/jf9014334

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Rezeptor für Amarogentin identifiziert
(URL: http://www.organische-chemie.ch/chemie/2009/okt/bitterstoff.shtm)

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