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26.05.09 Ameisensäure erlaubt 1,2-Desoxygenierung von Diolen

Alkene aus Polyolen

Neue Methode erlaubt Herstellung von chemisch interessanten Grundbausteinen aus Glyzerin und Erythritol

Biomasse ist ein hervorragender, praktisch unerschöpflicher Rohstoff, der ein grosses Potential als Quelle von chemischen Bausteinen hat. Wohingegen die Erzeugung von Chemikalien aus Erdöl die Addition von Heteroatomen zum nicht funktionalisierten Ausgangsmaterial bedingt, so sind in der Umsetzung von Biomasse Methoden vonnöten, welche Sauerstoffatome entfernen.

Die nun veröffentlichte Methode von Robert G. Bergman und Jonathan A. Ellman der Universität Kalifornien erlaubt z.B. die Umsetzung von Glyzerin zu Allylalkohol. Allylalkohol - ein wichtiges Produkt der chemischen Industrie - wird gegenwärtig aus Propen hergestellt. Die neue Methode würde erlauben, Glyzerin, das als Beiprodukt einer Umesterung für die Biotreibstoffproduktion anfällt, in Gegenwart von lediglich Ameisensäure zum gewünschten Allylalkohol umzusetzen. Ameisensäure kann mittels Pyrolyse aus Biomasse erhalten werden, aber auch durch die Fixierung von H2 mit CO2. Ameisensäure ist somit auch ein praktisch unerschöpfliches Grundprodukt. Doch auch weitere Polyole wie z.B. Erythritol lassen sich selektiv unter 1,2-Desoxygenierung zu Alkenen umsetzen. Die für den Prozess benötigte Temperatur erlaubt die kontinuierliche Destillation von Produkten:

Abb. 1: Die vorstellten Methoden erlauben die Umsetzung von Glyzerin und Erythritol mit Ameisensäure zu Allylalkohol und zu 2,5-Dihydrofuran
Quelle: Chem. Commun.

Somit konnte eine neue Methode für die Umsetzung von 1,2-Diolen zu Alkenen entwickelt werden, die einiges Potential für die direkte Produktion von sauerstoffärmeren Verbindungen aus Polyolen hat.

Abb. 2: Der Mechanismus dieser ungewöhnlichen Reaktion beinhaltet womöglich die Bildung eines Orthoesters
Quelle: Chem. Commun.

Quelle:

An efficient didehydroxylation method for the biomass-derived polyols glycerol and erythritol. Mechanistic studies of a formic acid-mediated deoxygenation
E. Arceo, et. al., Chem. Commun. 2009, DOI: 10.1039/b907746d

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Ameisensäure erlaubt 1,2-Desoxygenierung von Diolen
(URL: http://www.organische-chemie.ch/chemie/2009mai/alkene.shtm)

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