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25.05.09 Cylcoprop-2-encarbonsäure aus Pilzen wirkt stark giftig

Ursache von schweren Pilzvergiftungen entdeckt

Cylcoprop-2-encarbonsäure verursacht Auflösung quergestreifter Muskelfasern

Abb. 1: Cycloprop-2-encarbonsäure und Derivate und deren LD100-Wert in Mäusen (in mg / kg)
Quelle: Nature Chemical Biology

Japanische Forscher von den Universitäten Yokohama und Tokyo haben nach fieberhafter Suche den Giftstoff, der für einige tödliche Vergiftungen in Japan verantwortlich war, aus einer Russula nigricans Unterart - also einem Täubling - isoliert. Eine Schwierigkeit bei der Suche nach dem Giftstoff bestand in der ungenügend genauen Klassifizierung der Speisepilze, so dass nicht auszuschliessen ist, dass der Giftstoff sogar für Vergiftungsfälle in Europa in Frage kommt. Die Forscher wurden schliesslich in einem spezifischen Pilz fündig. Wohingegen Proben aus dem Raum Miyagi keinerlei Giftwirkung in Mäusen hervorrief, enthielten ähnlich aussehende Pilze aus der Gegend um Kyoto das starke Gift.

Abb. 2: Russula nigricans
Quelle: Frank Gardiner

Das Gift löst eine sogenannte Rhabdomyolyse aus: Muskelfasen lösen sich hierbei auf, was zu schwerer Herzschädigung führen kann, aber auch Nierenschäden sind zu erwarten, da Myoglobin und das darin enthaltene Häm die Tubuluszellen verstopft. Diese Symptome werden von Brechreiz, Krämpfen und Durchfall begleitet und haben in sieben nachgewiesenen Fällen in Japan zum Tod geführt. Weitere Todesfälle sind aber nicht auszuschliessen!

Ein wässriges Extrakt zeigte nach Aufkonzentration eine Verstärkung der Giftwirkung, die dann allerdings verschwand, als die Proben bis zur Trockne eingeengt wurden. Daher war eine Isolation des Wirkstoffes nicht möglich. Die Forscher waren aber in der Lage, mittels reversed-phase Chromatographie den Stoff soweit aufzureinigen, dass 1H und 13C NMR Spektren problemlos die Struktur bestätigten.

Abb. 3: Grund für die Abnahme der Toxizität ist eine En-Reaktion, die zur Ausbildung von Polymeren führt.
Quelle: Nature Chemical Biology

Hier zeigt sich der Wert von gewissenhafter, systematischer Forschung, welche die Entdeckung der Cycloprop-2-encarbonsäure als Quelle der Giftwirkung erst ermöglicht hat. Es wird spannend sein, die konkrete Wirkung festzumachen. Denn im Prinzip kann auch ein Metabolit dieser reaktiven Verbindung für die eigentliche Wirkung verantwortlich sein. Gerade hinsichtlich der Verwendung von Cyclopropenen als Grundbausteine in der Organischen Synthese muss die Aufklärung des Wirkprinzipes eine gewisse Priorität haben.

Quelle:

Identification of the toxic trigger in mushroom poisoning
M. Matsuura, et. al., Nat. Chem. Biol. 2009, DOI: 10.1038/nchembio.179

Bitte zitieren Sie die Seite wie folgt:

Cylcoprop-2-encarbonsäure aus Pilzen wirkt stark giftig
(URL: http://www.organische-chemie.ch/chemie/2009mai/pilzvergiftung.shtm)

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