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19.02.10 Bildung von Nitrosaminen auf Wänden

Ausserhalb des Qualms

Nikotin reagiert auf Wänden mit salpetriger Säure unter Bildung von Nitrosaminen

Nichtraucher hatten bislang eine grosse Sorge: das Passivrauchen innerhalb des Zigarettenqualms. Doch eine weitere Gefahr wurde in Ablagerungen auf Wänden gefunden. Dort reagiert nämlich Nikotin mit salpetriger Säure zu karzinogenen Nitrosaminen.

Abb. 1: a) Bildung von salpetriger Säure auf Oberflächen: Entweder durch Adsorption, durch Disproportionierung von NO2 oder durch oberflächenkatalysierter Reaktion von NO und NO2. b) Reaktion des oberflächengebundenen Nikotins mit salpetriger Säure unter Bildung der drei nachgewiesenen Nitrosaminen
Quelle: PNAS - mit freundlicher Genehmigung

In einer Studie konnten Forscher vom Lawrence Berkeley National Laboratory in Berkeley nachweisen, dass Nikotin-Ablagerungen an Wänden - verursacht durch Tabakqualm - mit salpetriger Säure aus der Umgebung zu gefährlichen, karzinogenen Nitrosaminen weiterreagieren. Diese tabakspezifischen Nitrosamine (TSNAs - tabacco-specific nitrosoamines) konnten im Fahrzeug eines Rauchers nachgewiesen werden, aber auch unter Laborbedingungen unter Nutzung von Zellulose als Träger. Zur Analyse wurden Proben der jeweiligen Oberfläche mit Methanol extrahiert und dann mittels GC-IR-MS/MS analysiert. Im Fahrzeug des Rauchers wurden deutlich erhöhte Konzentrationen an 1-(N-Methyl-N-nitrosoamin)-1-(3-pyridinyl)-4-butanal [NNA]) gefunden, aber auch das Laborexperiment unter 60 ppb (V/V) HONO über drei Stunden ergab eine 10fache Zunahme dieses Nitrosamines. Mit 4-(Methylnitrosoamin)-1-(3-pyridinyl)-1-butanon (NNK) und N-Nitrosonornikotin (NNN) wurden weitere Karzinogene entdeckt.

Zeitabhängige Messungen ergaben eine schnelle Bildung der TSNAs, mit einer Umsetzung von bis zu 0.4% des abgelagerten Nikotins. Beachtet man die schnelle Ablagerung von Nikotin auf Wänden, und dass über lange Zeit, hohe Konzentrationen auf Wänden, Kleidern aber auch der menschlichen Haut nachgewiesen werden können, so stellt der oben vorgestellte Prozess der Bildung von Nitrosaminen eine ernsthafte Gesundheitsgefährdung dar.

Die Studie bestätigt, dass nicht nur Passivrauchen eine Gefährdung darstellt, sondern auch das sogenannte Dritthandrauchen ("thirdhand smoke"), da auf Oberflächen stattfindende, chemische Reaktionen von Aminen und NOx/HONO nachweislich zur Bildung von Karzinogenen führt.

Quelle:

Formation of carcinogens indoors by surface-mediated reactions of nicotine with nitrous acid, leading to potential thirdhand smoke hazards
M. Sleiman, et. al., PNAS 2010, DOI: 10.1073/pnas.0912820107

Bitte zitieren Sie die Seite wie folgt:

Bildung von Nitrosaminen auf Wänden
(URL: http://www.organische-chemie.ch/chemie/2010/feb/rauch.shtm)

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