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29.01.10 Chinoxalin reagiert mit Wolfram-Komplex unter Spaltung von Kohlenstoffbindungen

Wolfram-Komplex spaltet aromatische Kohlenstoffbindungen

Entdeckung könnte Entwicklung neuartiger Synthesemethoden ermöglichen

Abb. 1: Möglicher Reaktionsverlauf der Bildung eines Organometallkomplexes mit Chinoxalin unter Spaltung von aromatischen Kohlenstoffbindungen
Quelle: Nature

Ein Organometall-Komplex mit Wolfram ist in der Lage, starke, aromatische Bindungen zwischen zwei Kohlenstoffatomen zu spalten. Dieser ungewöhnliche Vorgang könnte die Entwicklung neuartiger Methoden für die Spaltung von Kohlenstoffbindungen beflügeln und insbesondere Umwandlungen von Erdölprodukten in wertvollere, chemische Ausgangsmaterialen ermöglichen.

Bislang konnten lediglich ausgesuchte Bindungen wie C-X und C-H- durch Insertion eines Metallkomplexes aktiviert werden. Auch wenn das Interesse an ähnlichen Reaktionen an reinen C-C-Bindungen gross war, so war der Erfolg bislang dennoch bescheiden. Fortschritte konnten nur an Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen erzielt werden, die allgemein als schwach angesehen werden oder mit Komplexen, in denen die zu brechende Bindung nahe am Metallzentrum lag.

Auch die jetzt von Aaron Sattler und Gerard Parkin (Dept. of Chemistry, Columbia University, New York) in Nature beschriebene Reaktion von Chinoxalin scheint auf den ersten Blick sehr spezifisch. Doch die umgesetzte Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung ist stärker als eine durchschnittliche Einfachbindung. Triebkraft der Reaktion scheint hier aber die Bildung eines energetisch besonders günstigen Endproduktes zu sein.

Ob aus dem Mechanismus generellere Reaktionen und daraus Anwendungen in der Pharmazeutischen Synthese oder der Umsetzung von Rohstoffen abgeleitet werden können, bleibt jetzt abzuwarten.

Quelle:

Cleaving carbon–carbon bonds by inserting tungsten into unstrained aromatic rings
A. Sattler, et. al., Nature 2010, DOI: 10.1038/nature08730

Bitte zitieren Sie die Seite wie folgt:

Chinoxalin reagiert mit Wolfram-Komplex unter Spaltung von Kohlenstoffbindungen
(URL: http://www.organische-chemie.ch/chemie/2010/jan/wolfram.shtm)

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