29.01.10 Chinoxalin reagiert mit Wolfram-Komplex unter Spaltung von Kohlenstoffbindungen
Wolfram-Komplex spaltet aromatische Kohlenstoffbindungen
Entdeckung könnte Entwicklung neuartiger Synthesemethoden ermöglichen
Abb. 1: Möglicher Reaktionsverlauf der Bildung eines Organometallkomplexes
mit Chinoxalin unter Spaltung von aromatischen Kohlenstoffbindungen
Quelle: Nature
Ein Organometall-Komplex mit Wolfram ist in der Lage, starke, aromatische
Bindungen zwischen zwei Kohlenstoffatomen zu spalten. Dieser ungewöhnliche
Vorgang könnte die Entwicklung neuartiger Methoden für die Spaltung von
Kohlenstoffbindungen beflügeln und insbesondere Umwandlungen von Erdölprodukten
in wertvollere, chemische Ausgangsmaterialen ermöglichen.
Bislang konnten lediglich ausgesuchte Bindungen wie C-X und C-H- durch Insertion
eines Metallkomplexes aktiviert werden. Auch wenn das Interesse an ähnlichen
Reaktionen an reinen C-C-Bindungen gross war, so war der Erfolg bislang
dennoch bescheiden. Fortschritte konnten nur an Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen
erzielt werden, die allgemein als schwach angesehen werden oder mit Komplexen,
in denen die zu brechende Bindung nahe am Metallzentrum lag.
Auch die jetzt von Aaron Sattler und Gerard Parkin (Dept. of Chemistry,
Columbia University, New York) in Nature beschriebene Reaktion
von Chinoxalin scheint auf den ersten Blick sehr spezifisch. Doch die umgesetzte
Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung ist stärker als eine durchschnittliche
Einfachbindung. Triebkraft der Reaktion scheint
hier aber die Bildung eines energetisch besonders günstigen Endproduktes zu sein.
Ob aus dem Mechanismus generellere Reaktionen und daraus Anwendungen in der
Pharmazeutischen Synthese oder der Umsetzung von Rohstoffen abgeleitet werden
können, bleibt jetzt abzuwarten.
Quelle:
Cleaving carbon–carbon bonds by inserting tungsten into unstrained aromatic rings
A. Sattler, et. al., Nature 2010, DOI:
10.1038/nature08730
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Chinoxalin reagiert mit Wolfram-Komplex unter Spaltung
von Kohlenstoffbindungen
(URL: https://www.organische-chemie.ch/chemie/2010/jan/wolfram.shtm)
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