28.05.10 4-(2,2,3-trimethylcyclopentyl)-Buttersäure vermindert bittere Note von Saccharin und Acesulfam K
Spezifischer Bitterblocker mindert bitteren Beigeschmack von Süßstoffen
Internationales Wissenschaftlerteam identifiziert einen spezifischen Bitterblocker, der unter anderem den bitteren Beigeschmack der Süßstoffe Saccharin und Acesulfam K mindert
Der Bitterblocker hemmt reversibel sechs von 18 untersuchten menschlichen Bittergeschmackssensoren und könnte künftig zur Geschmacksverbesserung von Getränken oder Medikamenten eingesetzt werden.
Abb. 1: Computermodell eines Bitterrezeptors. Der eingeblendete
Kubus umfasst den Teil des Rezeptors, der in der Zellmembran eingebettet ist. Es
wird deutlich, wie die sieben helikalen Abschnitte des Rezeptors das Protein in
der Membran verankern, während die extrazellulären (nach oben) und
intrazelluären Schleifen (nach unten) aus der Lipidschicht herausragen.
Quelle: DIfE (Abteilung Molekulare Genetik)
Mit Hilfe eines besonderen Zellkulturverfahrens untersuchten Forscher der Givaudan Flavors Corporation, der University of New Mexico in Albuquerque und des Deutschen Instituts für Ernährungsforschung (DIfE) tausende Substanzen auf ihre Fähigkeit, menschliche Bittergeschmackssensoren zu blockieren - eine Vielzahl dieser Stoffe kam in die engere Wahl.
Die Bittergeschmackswahrnehmung ist angeboren und bereits Babys können Bitterstoffe wahrnehmen. Gibt man einem Kleinkind etwas Bitteres, so versucht es, das Bittere so schnell wie möglich wieder auszuspucken. Dies macht die orale Gabe bitterer Medikamente in diesem Alter besonders problematisch. Obwohl nicht generell ein Zusammenhang zwischen Bitterkeit und Giftigkeit besteht, gehen Wissenschaftler im Allgemeinen davon aus, dass der Sinn für Bitteres uns vor dem Verzehr giftiger Nahrung bewahren soll.
Eine der identifizierten Substanzen ist 4-(2,2,3-trimethylcyclopentyl)-Buttersäure - von den Forschern kurz GIV3727 genannt - die im Zellkulturtest sechs der 18 getesteten menschlichen Bitterrezeptoren hemmte. Zu diesen gehören auch die Sensoren hTAS2R31 und hTAS2R43. Beide Sensortypen sind eng miteinander verwandt und werden durch die Süßstoffe Saccharin und Acesulfam K aktiviert.
Abb. 2: 4-(2,2,3-trimethylcyclopentyl)-Buttersäure (GIV3727) wurde mit Hilfe einer Wittig-Reaktion, einer katalytischen Hydrierung und einer Verseifung als Mischung von Stereoisomeren synthetisiert
Aber nicht nur im Zellkulturtest, sondern auch im Sensoriktest mit Probanden war GIV3727 wirksam und verminderte den bitteren Beigeschmack der beiden Süßstoffe, ohne deren Süßgeschmack zu verändern.
„Wir haben nicht nur den ersten spezifischen Bitterblocker identifiziert, sondern sind auch in der Erforschung der molekularen Mechanismen der Geschmackswahrnehmung wieder einen guten Schritt vorangekommen“, sagt Wolfgang Meyerhof, Leiter der Abteilung Molekulare Genetik am DIfE.
Bitterblocker wie GIV3727 könnten dabei helfen, den Einfluss von Bitterstoffen auf den menschlichen Körper näher zu untersuchen. Einige Studien weisen darauf hin, dass Bitterrezeptoren auch außerhalb des Geschmackssystems eine Rolle spielen und im Atmungs- sowie Magen-Darmtrakt zu finden sind. Ob sie dort für die Wahrnehmung von Giftstoffen aus der Luft verantwortlich sind beziehungsweise in die Regulation des Zuckerstoffwechsels involviert sind, ist Gegenstand derzeitiger Untersuchungen.
„Nicht zuletzt könnten unsere Ergebnisse dazu genutzt werden, das Geschmacksprofil von Fertigprodukten, Getränken und Medikamenten zu verbessern. Letzteres könnte eine orale Einnahme von Schmerzmitteln oder Antibiotika bei Kleinkindern vereinfachen oder gar erst ermöglichen“, erklärt Jay Slack, hauptverantwortlicher Wissenschaftler der Abteilung Molekulare Biotechnologie bei der Givaudan Flavors Corporation.
Quelle:
Modulation of Bitter Taste Perception by a Small Molecule hTAS2R Antagonist
J. P. Slack, et. al., Curr. Biol. 2010, DOI:
10.1016/j.cub.2010.04.043
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4-(2,2,3-trimethylcyclopentyl)-Buttersäure
vermindert bittere Note von Saccharin und Acesulfam K
(URL: https://www.organische-chemie.ch/chemie/2010/mai/bitterblocker.shtm)
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