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25.11.13 Caramboxin - Enteckung des Giftstoffes der Sternfrucht

Süßes Gift

Neurotoxin aus der Sternfrucht identifiziert

Patienten mit Nierenerkrankungen müssen aufpassen, was sie essen: Bananen, Orangen, Tomaten, Nüsse, Brokkoli und Bohnen sind verboten; richtig riskant ist Sternfrucht oder Karambole. Die Frucht enthält eine Substanz, die für Nierenkranke ein lebensgefährliches Nervengift ist. Brasilianische Wissenschaftler haben dieses Neurotoxin jetzt isoliert und als eine Phenylalanin-ähnliche Aminosäure identifiziert.

Abb. 1: Bei Patienten mit chronischen Nierenkrankheiten treten nach dem Verzehr der Sternfrucht oft Vergiftungserscheinungen auf, deren Symptome im Bild genannt sind. Chemische Untersuchungen führten zur Entdeckung von Caramboxin, einem Phenylalanin-ähnlichen Molekül, das für die Vergiftung verantwortlich ist.
Quelle: Angewandte Chemie

Menschen, die an einer chronische Nierenkrankheit leiden, müssen auf den Genuss der Sternfrucht verzichten, wenn ihnen ihr Leben lieb ist. So ist weltweit eine Vielzahl an Fällen dokumentiert, in denen der Verzehr der gelben sternförmigen Früchte zu Vergiftungen bei Dialysepatienten und Nierenkranken geführt hat. Die Symptome sind vielfältig: von hartnäckigem Schluckauf über Erbrechen, Kraftlosigkeit über geistige Verwirrung und psychomotorische Unruhe, außergewöhnlich lange andauernde epileptische Anfälle bis hin zum Koma und zum Tod. Im Akutfall bietet nur die sofortige Blutwäsche eine Rettung.

Offensichtlich enthält die Sternfrucht ein bisher nicht bekanntes Neurotoxin, das bei gesunden Menschen problemlos über die Nieren ausgeschieden wird, bei Nierenkranken aber akkumuliert und ins Gehirn gelangen kann. Einem Team von der Universität São Paulo (Brasilien) ist es nun gelungen, den Übeltäter zu entlarven.

Die Wissenschaftler um Norberto Garcia-Cairasco und Norberto P. Lopes ahmten dazu die Sternfrucht-Vergiftung im Tiermodell nach. Sie verfütterten Rohextrakte der Sternfrucht an Tiere mit künstlichen Nierenerschäden (um die Verdauung nierenkranker Patienten nachzuahmen) oder injizierten Extrakte ins Gehirn von gesunden Ratten. So ließen sich die für Sternfrucht-Vergiftungen typischen Anfälle auslösen. Die Extrakte wurden durch chromatographische Verfahren fraktioniert und die einzelnen Fraktionen auf Aktivität getestet. Aktive Fraktionen wurden dann weiter chromatographisch zerlegt und wiederum getestet – so lange, bis sich eine einzelne Substanz isolieren ließ, die für die Auslösung der Anfälle verantwortlich war. Die Forscher gaben ihr den Namen Caramboxin.

Mit spektroskopischen Methoden gelang den Wissenschaftlern die Aufklärung der Struktur von Caramboxin. Es zeigte sich, dass der prinzipielle Aufbau des Neurotoxins dem der Aminosäure Phenylalanin ähnelt. Anders als bei dieser natürlichen Aminosäure trägt der enthaltene Phenolring des Moleküls zusätzlich eine Ether-, eine Alkohol- und eine Säuregruppe.

Weitere Tests ergaben, dass Caramboxin auf AMPA- und Kainat-Rezeptoren wirkt, zwei wichtige durch Glutamat gesteuerte Neurotransmitter-Rezeptoren im Zentralnervensystem. Es verursacht so eine Übererregbarkeit des Gehirns, die die typischen Krampfanfälle, die sich auch in der Studie zeigten, sowie neurodegenerative Effekte auslöst.

Quelle:

Elucidating the Neurotoxicity of the Star Fruit
N. Garcia-Cairasco, et. al., Angew. Chem. 2013. DOI: 10.1002/ange.201305382

Bitte zitieren Sie die Seite wie folgt:

Caramboxin - Enteckung des Giftstoffes der Sternfrucht
(URL: http://www.organische-chemie.ch/chemie/2013/nov/sternfrucht.shtm)

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