Verwandte Reaktionen: Benzoinkondensation
Organic Chemistry Portal: Acyloin Condensation
Acyloinkondensation
Die Acyloinkondensation ermöglicht die Synthese von α-Hydroxyketonen.
Mechanismus
Der Mechanismus verläuft analog der Pinakol-Reaktion. Da aber Methanolat abgespaltet wird, kommt es zu einer nochmaligen Reduktion unter Bildung einer C=C-Doppelbindung:
Das während der Reaktion gebildete Natriumhydroxid kann Claisen-Kondensation als Nebenreaktion einleiten.
Bei hohen Verdünnungen ist die intramolekulare Kondensation auch bei grösseren Ringsystemen in guten Ausbeuten durchführbar:
Die Benzoinkondensation führt zu Produkten der gleichen Stoffklasse - mit einem völlig unterschiedlichen Mechanismus.
