Organic Chemistry Portal: Benzilic Acid Rearrangement

Benzilsäure-Umlagerung

1,2-Diketone vollführen in einer Reaktion mit starken Basen eine Umlagerung zu 1,1-Hydroxycarbonsäuren.

Mechanismus

Der Mechanismus führt über die Addition zum Hydrat, welche von einer Umlagerung gefolgt wird:

Die Benzilsäure-Umlagerung ist besonders bei cyclischen Diketonen interessant, da hierbei eine Ringverengung stattfindet:

Ein Ketoaldehyd vollführt einen Hydridshift (Cannizzaro)!