Verwandte Reaktionen: Dieckmann
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Claisen-Kondensation
Acetessigkondensation
Die Claisen-Kondensation ermöglicht ausgehend von Estern die Synthese von β-Ketoestern.
Mechanismus
Im ersten Reaktionsschritt bildet sich ein Esterenolat:
Das Enolat greift als Nucleophil ein zweites Äquivalent des Esters an:
Da der pKa-Wert der Keto-Verbindung bei 11 liegt (EtOH = 16), befindet sich das Gleichgewicht rechts:
Das Enol des Produktes ist nicht sehr basisch und kommt als Nucleophil nicht in Frage.
Besitzt der Keto-Ester keine aciden Protonen, so wird er durch Deprotonierung nicht aus dem vorgelagerten Gleichgewicht entfernt:
Da Ethanolat als Base und als Nucleophil wirkt, ist das Gleichgewicht sogar eher links. Bei dieser Reaktion ist der Einsatz einer starken, nicht nucleophilen Base hilfreich.
Gemischte Claisen-Kondensation sind möglich, wenn der im Überschuss eingesetzte Ester keine Protonen an C-α besitzt. Besitzen beide Ester α-Protonen, so ist mit mehrheitlich statistischen Produktgemischen zu rechnen.
Die intramolekulare Variante der Claisen-Kondensation wird Dieckmann-Kondensation genannt.
