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Namensreaktionen

Organic Chemistry Portal: Corey-Winter Olefin Synthesis

Corey-Winter-Olefin-Synthese
Corey-Winter-Fragmentierung

Die Reaktion ermöglicht die Darstellung von Alkenen aus 1,2-Diolen. Im ersten Schritt bildet sich ein Thiocarbonat durch Umsatz des Dioles mit Thiocarbonyldiimidazol oder Thiophosgen. Nach Zugabe von Trimethylphosphit erfolgt unter Erhitzen eine syn-Eliminierung:


Mechanismus

Durch Angriff des Phosphors am Schwefel kommt es vermutlich zur Ausbildung eines Carbenes, welches schliesslich nach katalytischer Reaktion mit Trimethylphosphit analog einer Rückreaktion der 1,3-dipolaren Cycloaddition zerfällt: